第二章天然脂肪酸2.2脂肪酸的特性1、大多数：偶碳直链的；极少数：奇数碳链、支链酸。2、脂肪酸碳链中不含双键为饱和酸，含双键为不饱和酸，不饱和酸分为一烯酸、二烯酸和二烯以上的多烯酸。3、二烯以上的不饱和酸有共轭与非共轭酸之分，结构如下：4、绝大部分不饱和脂肪酸是顺式结构的非共轭酸，仅有少数为共轭酸和反式酸。脂肪酸类型不同，物理和化学性质也不相同，组成甘三酯的性质显然也不同。2.3饱和脂肪酸饱和脂肪酸：指脂肪酸碳链中不含双键。一、通式CnH2nO2二、结构和命名1、十碳以上饱和脂肪酸：采用IUPAC命名法命名以含同一数量的碳原子的烃而命名如正十二烷，故称为:正十二烷酸，常称十二烷酸。2、十碳以下饱和酸：天干命名法如:CH3(CH2)2COOH；CH3(CH2)6COOH称为丁酸称为辛酸3、速记写法：碳原子数后面加冒号，冒号后面再写一个0(表示无双键)。例如:十四烷酸速记写法为C14:0或14:0。三、天然油脂中常见的饱和脂肪酸十二烷酸月桂酸C12:0椰子油、棕榈仁油十四烷酸豆蔻酸C14:0肉豆蔻种子油十六烷酸棕榈酸C16:0所有动、植物油十八烷酸硬脂酸C18:0所有动、植物油二十烷酸花生酸C20:0花生油中含少量不同的油脂中饱和脂肪酸的含量不同主要脂肪酸：>10%，次要脂肪酸：<10%饱和脂肪酸的特性：1、十碳以下，易溶于水；十碳以上，一般难溶于水2、不易发生化学反应≠不发生化学反应3、硬脂酸（18:0）对人体胆固醇无上升作用，其它脂肪酸对会使人体血清胆固醇值升高。已有报道称月桂酸（12:0）、豆蔻酸（14:0）和16:0对人体血清胆固醇的升高特别强。2.4不饱和脂肪酸2.4.1.一烯酸一烯酸指脂肪酸碳链中含一个双键的脂肪酸。一、通式CnH2n-2O2表示二、结构和命名1、结构：以油酸为例，其结构及命名如下：2、IUPAC系统命名1）以羧基碳原子为1，然后依次编排至碳链末端2）双键位置写在碳原子之前3）构型写在双键之前（构型：指双键两端连接的原子或原子团不同，有顺、反之分）双键两边碳原子上相连的原子或原子团在同侧为顺式。（cis）双键两边碳原子上相连的原子或原子团在异侧为反式。（trans）3、速记表示：9C-18:1三、油脂中一烯酸的含量橄榄油、茶油、杏仁油达70%以上。常见动植物油脂：15-35%四、一烯酸的特性9c-18：1→9t-18：1天然油脂中的油酸绝大多数为顺式酸，极少数为反式酸。反式酸不存在植物油中，仅存在于反刍动物脂肪中，但含量较少。但经深加工的氢化油中含量较多达15%以上(人造奶油、起酥油）。由于反式酸对动脉硬化和冠心病有促进作用，发达国家已严格限制用量。近年来，油酸的营养与功能特性引起人们的关注，具有降低LDL（低密度胆固醇）的作用，起预防动脉硬化的效果。五、天然油脂中存在的其它一烯酸1、顺-13-二十二碳一烯酸，俗名为芥酸。其结构为：菜油：45%2、顺-9-十六碳一烯酸（9c-16:1）橄榄油、大豆油1.2％～1.6%，海洋动物为15％～20%。2.4.2二烯酸二烯酸指脂肪酸碳链中含二个双键的脂肪酸。一、通式为CnH2n-4O2二、结构和命名1、结构（亚油酸）2、二烯酸常以IUPAC的系统命名法命名3、速记表示法9C，12C-18：24、n、ω速记法表示（限于在生物系统应用）以离甲基端最近的双键第一个碳原子位置表示双键的位置：18:2(n-6)或18:2ω6。n、ω速记法仅限于：1）双键为顺式；若有多个双键为五碳双烯型—CH=CHCH2CH=CH—2）直链的不饱和脂肪酸三、油脂中亚油酸的含量红花油、Canola菜油达80%以上；葵花油、玉米油55%左右。大豆油、芝麻油其它植物油25-40%四、亚油酸生理功能亚油酸18:2(n-6)是人体必需脂肪酸，是维持生命的重要物质。在体内转化成γ-亚麻酸和花生四烯酸，然后再合成前列腺素，其中前列腺素PG-Ⅱ是抗血栓、治疗周围血管疾病、预防心肌梗塞的有效成分。体内缺少n-6类长链脂肪酸的症状：皮肤呈鳞片状，水分消耗增加，生长迟缓，智力、繁殖等方面有缺陷。五、天然油脂中亚油酸的种类亚油酸有二个双键，理论上应有四种几何异构，后经红外光谱证实，天然油脂中的亚油酸为顺-9，顺-12-十八碳二烯酸。六、天然油脂中存在的其它二烯酸中国乌桕籽仁油中发现有顺-2，顺-4-十碳二烯酸（癸二烯酸）存在，含量约5%～10%，结构为：2.4.3三烯酸三烯酸与相应的饱和酸相比少六个氢原子。天然油脂中三烯酸有共轭和非共轭三烯酸之分。一、非共轭三烯酸1、α-亚麻酸：