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三.羰基化合物的亲核加成反应实例()1.Wittig反应()反应机理膦叶立德(Ylide)硫叶立德2.羟醛缩合反应()反应机理四.羧酸衍生物与亲核试剂的加成反应()1.反应机理2.反应活性()Claisen酯缩合反应及相关反应()五.金属氢化物与羰基的加成反应()反应机理反应的立体化学六.α,β-不饱和羰基化合物的加成反应()1.反应机理2.影响加成方式的因素七.碳-氮的亲核加成反应()1.亚胺的亲核加成Mannich反应2.腈的亲核加成反应Thorpe反应除了羰基的亲核加成反应机理:酸除了活化羰基外,还能与羰基形成氢键:(1)电子效应①Cl3C是强吸电子基团,使羰基带有更多的正电荷;②产物中形成分子内氢键,使产物稳定,平衡向右移动。角张力缓解:2.试剂的亲核性③空间效应1.Wittig反应1)反应机理Wittig试剂是膦盐在强碱的作用下制备的:2.羟醛缩合(AldolReaction)Step2酸催化:四.羧酸衍生物与亲核试剂的反应2.反应活性三.反应实例当R’为:若R’O-中的C原子是三级碳原子时,在酸催化时,发生烷氧键断裂:2.Claisen酯缩合反应及相关反应第二步:含一个α-氢原子的酯缩合反应含α-氢的醛、酮、腈都能酯发生缩合反应。五.金属氢化物与羰基的加成反应选择性还原:当3,5位上有取代基时,主要生成直立键的醇:1,2-加成七.碳-氮的亲核加成反应Mannich反应的适用范围:2.腈的亲核加成