有机化学试卷2004A.doc
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理论有机化学试卷姓名__________班级__________成绩_______一.以下说法中那些符合HCl对RCH=CH2加成反应的事实?(5分)1.当反应物结构中的R基是叔丁基时能明显加速反应。()2.加入乙酸催化反应能够提高卤代烷的收率。()3.使用纯度很高的原料可以得到纯度很高的产品。()4.使用加热或者紫外光照射提供能量反应结果都一样。()5.反应在极性溶剂里进行会顺利些。()二.预测以下反应的主要产物和次要产物(20分)1.2.O‖CH3ICH3CCH2CH3——→O‖CH3COONa3.CH3CCH3+CH3COOEt———→4..CH3MgIH2O——→——→三.用共振论预测以下反应的主要产物(5分)四.简单回答如下问题(只要写出答案,不必作出解释).(20分)1.用休克尔规则判断下列化合物的芳香性归属2.按酸性强弱顺序排列以下反应物Me3COHCH3CH2OHC6H5CH2OH(CH3)2CHOHRCH=CHCH2OH3.推测下列化合物水解反应速度顺序4.推测下列化合物卤代反应的主要反应位置五.对如下反应的结果做出解释或预测(20分)Cl2/hv1.———→2.仲碘辛烷在溶液中与含同位素的碘化钠(Na129I)可以发生同位素交换反应:C6H13CHICH3+Na129I——→C6H13CH129ICH3+NaI当反应进行到平衡的时候,该物质的旋光性可能发生什么变化?为什么?3.和的水解速度哪个更快?原因何在?4.在极性溶剂中,把溴加到乙烯中只得到二溴乙烷。但体系中如有氯化钠存在时,可以生成1-溴-2-氯乙烷。六.在羧酸酯水解反应过程中,为了提高反应的效率通常都使用碱性较强的试剂,例如C2H5ONa或(CH3)3COK等。但是在以下反应中使用(CH3)3COK时反应速度却非常慢,反而用C2H5SNa比较快。如何解释此反常现象?(10分)七、一般情况下仲卤代烷用氢氧化钠水解制备醇时估计会产生什么产物?试从机理上加以解释。(10分)八、测定几种取代吡啶在不同溶剂中的pKa值如下表:20%甲醇/水20%乙醇/水20%丙酮/水吡啶5.125.064.962-叔丁基吡啶5.655.615.562,6-二叔丁基吡啶5.064.814.61请总结这些数据所显示的规律,并用理论作出解释。(10分)