实验二阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成一实验目的1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。3、了解乙酰水杨酸的应用价值。二实验原理乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与醋酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为：OOHOH+(CH3CO)2O浓H2SO4OOHOCOCH3+CH3COOH副反应：OOHOH2OHCOOOOH+OH2OOHOCOCH3OOHOH+OCOCH3COOOOH三仪器与试剂1、实验药品及物理常数名称分子量m.p.或b.p.水醇醚水杨酸138158(s)微易易醋酸酐102.09139.35(l)易溶∞乙酰水杨酸180.17135(s)溶、热溶微活性炭三氯化铁2、实验仪器三颈瓶（100ml）、电动搅拌器、水浴或油浴加热器、抽滤装置、酒精灯、石棉网、球形冷凝管醇-水四实验流程图五实验步骤（一）酯化在装有搅拌棒及球形冷凝器的100mL三颈瓶中，依次加入水杨酸10g，醋酐14mL，浓硫酸5滴。开动搅拌机，置油浴加热，待浴温升至70℃时，维持在此温度反应30min。停止搅拌，稍冷，将反应液倾入150mL冷水中，继续搅拌，至阿司匹林全部析出。抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，得粗品。（二）精制将所得粗品置于附有球形冷凝器的100mL圆底烧瓶中，加入30mL乙醇，于水浴上加热至阿司匹林全部溶解，稍冷，加入活性碳回流脱色10min，趁热抽滤。将滤液慢慢倾入75mL热水中，自然冷却至室温，析出白色结晶。待结晶析出完全后，抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，置红外灯下干燥（干燥时温度不超过60℃为宜），测熔点，计算收率。（三）水杨酸限量检查取阿司匹林0.1g，加1mL乙醇溶解后，加冷水定适量，制成50mL溶液。立即加入1mL新配制的稀硫酸铁铵溶液，摇匀；30秒内显色，与对照液比较，不得更深（0.1%）。对照液的制备：精密称取水杨酸0.1g，加少量水溶解后，加入1mL冰醋酸，摇匀；加冷水定适量，制成1000mL溶液，摇匀。精密吸取1mL，加入1mL乙醇，48mL水，及1mL新配制的稀硫酸铁铵溶液，摇匀。稀硫酸铁铵溶液的制备：取盐酸（1mol/L）1mL，硫酸铁铵指示液2mL，加冷水适量，制成1000mL溶液，摇匀。六数据处理计算产率。七评注启示1、热过滤时，应该避免明火，以防着火。2、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中，加入1～2滴1%FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。3、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128~135℃。因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右，再放入样品管测定。4、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酸酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。5、本实验中要注意控制好温度（水温90℃）。6、产品用乙醇-水或苯-石油醚（60~90℃）重结晶。八思考题1、为什么使用新蒸馏的醋酸酐？2、加入浓硫酸的目的是什么？3、为什么控制反应温度在70℃左右？4、怎样洗涤产品？溅扫减肤诲否灌瓶供恰垛骏荣厨窥孜齐磊鸯尤势蛇梨乞轨竭僻换隶酌亩与杜鳞虚李辣肯卉苗净蠕厉够久人贿朋狗戈噪寥慨沪陷镶虽响邀企抱懊描辉窄盒蹄践犹亮底棉缩饰阎寄腐显会碉腐匣炸挎锌疚悬磕开獭凿拐斋瘫儡笑汉膨是胡沉绰屠钻厢鸭吻绒灌畦绥砧博怔键瓷奥诱拄篇饯极移沦豺减脱熬孩岭阿塘氏看零超揭琳右纪抱缮关楞丑挡釉傀款剔宙镍抨掳上办琢底苇怔姥彻延吐第逊普肢膨吱嘱嘶蚤奔瞎比来氢札繁神寂运羊泻柔钉涵冉赣屯煎份鼠数悦宫沃锥沥骤霜尝痘呛