1.了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。2.通过阿司匹林制备实验,初步熟悉有机化合物的分离、提纯和鉴别等方法。3.巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。能根据水杨酸分子结构中含有的官能团,分析水杨酸可能具有的化学性质。能根据乙酰水杨酸分子结构中含有的官能团,分析乙酰水杨酸可能具有的化学性质。阿司匹林为解热、镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。它的重要副反应是引起幽门痉挛及刺激胃粘膜的胃肠道反应,长期服用可致胃肠道出血。P92阿司匹林一直是世人最常用的药品,目前全球年销售量已达到400亿片。一【化学史话】-阿斯??林的发展史及其药理作用1800年,人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分水杨酸酸的通性羧基的性质酚的性质水杨酸可发生的反应有()A加成反应B酯化反应C消去反应D缩聚反应E加聚反应F氧化反应G中和反应H显色反应J置换反应ABDFGHJ请写出水杨酸分子的结构简式根据同学们对酸的性质的了解,水杨酸作为药物会严重刺激口腔、食道和胃壁的黏膜.为了克服这个问题,化学家在不断的努力,把水杨酸制成钠盐,1893年,一位化学家合成了具有与水杨酸钠相同药效且丝毫没有令人不愉快味道的乙酰水杨酸化学与技术P441898年,德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应,合成了乙酰水杨酸1899年,德国拜仁药厂正式生产这种药品???取商品名为Aspirin请写出乙酰水杨酸分子的结构简式.[CH2-C]CH3COOCH2-CH2-O-CH3COOCOn白色针状晶体,熔点为135~136℃,难溶于水酯基的性质羧基的性质酸的通性下列有关阿司匹林的说法不正确的是()A阿斯匹林分子式为C9H8O4B阿斯匹林分子中含有的官能团有羧基和酯基C1mol阿斯匹林最多可与5molH2加成D阿斯匹林在一定条件下可发生酯化、消去、加成、取代反应E阿斯匹林可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,同时可生成可溶性阿司匹林钠盐F1mol阿斯匹林与足量NaOH溶液反应,可消耗NaOH2molG阿斯匹林在人体胃内可水解生成酸性物质,故对胃的刺激作用较大,不能长期服用CDF合成阿斯匹林的原料:水杨酸(来源于天然植物现以苯酚或者苯为原料合成化学与技术P45)乙酸酐(乙酸酐代替乙酸可提高产率)合成阿斯匹林所需要的条件:浓硫酸(作催化剂)加热(85℃-90℃)注意:反应温度不宜过高,否则将增加副产物的生成,如何控制反应温度装置如何设计P931.乙酰水杨酸难溶于冷水,如何快速获得粗产品冰水冷却、减压过滤简易抽滤法OHCOOCOOHCOOCH3COOCOOH以及未反应完全的水杨酸杂质如何除去这些杂质,得到纯净的阿司匹林2.粗产品中主要含有哪些杂质解决问题:P94交流与讨论2和3OHCOOHH2SO4△+nH2OnCOOn聚合水杨酸3.用NaHCO3溶液除去副产物聚合物如何操作乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐,而其副产物聚合???不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性质上的差别,可纯化阿司匹林。粗产品加碳酸氢钠和水搅拌至无气泡抽滤得滤液加盐酸析出晶体抽滤洗涤、干燥、称量4.水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去,如何检验水杨酸已被除尽配溶液滴加FeCl3溶液无色产品较纯紫色含水杨酸产品1)2g水杨酸+5mL乙酸酐+5滴浓硫酸,振摇溶解(顺序不要颠倒)2)85~90℃水浴加热5~10min,冷却十分钟或更长些冷却后发现底部是一层乳白色悬浊液。即有乙酰水杨酸晶体析出(如未出现结晶,可以用玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水浴冷却,促使晶体析出)3)加水50mL(目的使其结晶完全),继续冷却,析出晶体,抽滤(见课本P93),洗涤得粗品。(如果无抽滤设备,就用简易抽滤法??4)25mLCO25)布氏漏斗抽滤,用水冲洗(乙酰水杨酸钠和副产物聚合物分别在哪里?)6)15mL4mol·L-1盐酸+滤液,冰水浴,析出晶体7)抽滤,冷水洗涤晶体1-2次,干燥,得精品。8)几粒结晶+5mL水+1%的FeCl3溶液。9)干燥、称量,计算产率。理论产量2.6g,产率42.31%实际产量1.1g1)2g水杨酸+5mL乙酸酐+5滴浓硫酸,振摇溶解(顺序不要颠倒)2)85~90℃水浴加热5~10min,冷却3)加水50mL析出晶体,抽滤,洗涤得粗品。4)粗品加25mL饱和碳酸氢钠,搅拌至无CO2放出5)布氏漏斗抽滤,用水冲洗6)15mL4mol·L-1盐酸+10mLH2O+滤液,冰水浴,析出晶体7)抽滤,少量冷水洗2次,干燥,得精品。8)几粒结晶+5mL水+1%的FeCl3溶液。9)干燥、称量,计算产率。交流与讨论:P941、固体产品的干燥方法