rgL有机合成与推断(1).doc
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一、知识梳理写各步方程式1、重要代表物的转化关系CH2CH2CH3CH2OHCH3CH2XCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3①③⑤④②⑥⑧⑦⑨⑩CH3CH2XCH2CH2CH3CH2OH⑼CH3CHOCH3COHOH2O浓H2SO4O2催化氧化H2催化氢化⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻⑽⑾①ABCO2/催加热O2/催加热有有有③ABC浓硫酸加热有有有②ABCH加热或ABCNaOH加热HA有B有C有转化关系官能团2.常见官能团的引入各举一例并写方程式浓硫酸△NaOH/醇△Zn裂解△1CC醛、酮、羧酸等α-H取代卤代烃了解催化剂酸性溶液光照或加热2─X催化剂△催化剂△LiAlH4酸性或碱性溶液NaOH/水△△3─OH催化剂△4─CHO酸性KMnO4酸性KMnO4氧化剂65─COOH1由特有的性质确定官能团:①发生银镜反应的物质含的官能团可能的物质②能发生水解反应的物质③能与Na2CO3或NaHCO3反应放CO2的物质可能含的官能团④能发生消去反应的物质⑤遇FeCl3溶液发生显色反应的物质3、重要官能团的确定CHO卤代烃、醇等COOH卤代烃、酯、二糖及多糖、蛋白质等醛、甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖等酚⑥能使溴水或溴的CCl4溶液因发生化学反应而褪色物质⑦能使酸性KMnO4溶液褪色的物质烯烃、炔烃、醛等烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛等2由特定的条件确定官能团①“NaOH水溶液加热”对应的可能是②“NaOH醇溶液加热”对应的可能是③“浓硫酸加热”对应的可能是④“稀硫酸加热”对应的可能是⑤“Cu△”对应的是卤代烃的水解、酯的水解等酯的水解糖类的水解等醇消去反应、酯化、硝化等醇的催化氧化卤代烃的消去08山东苯丙酸诺龙是一种兴奋剂结构简式为⑴由苯丙酸诺龙的结构推测它能填代号。a使溴的四氯化碳溶液褪色b使酸性KMnO4溶液褪色c与银氨溶液发生银镜反应d与Na2CO3溶液作用生成CO2经典考题ab下一页4苯丙酸诺龙的一种同分异构体A在一定条件下可发生下列反应据以上信息回答⑵⑷题⑵B→D的反应类型是。⑶C的结构简式为。⑷F→G的化学方程式是。07高考经典考题CHOOHOC2H5CrO3/H2SO407山东理综乙基香草醛是食品添加剂的增香原料其香味比香草醛更加浓郁1写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称2乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸A可发生以下变化:提示:①RCH2OHRCHO②与苯环直接相连的碳原子上有氢时此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基a由A→C的反应属于填反应类型b写出A的结构简式下一页答案转化关系CH3OCHO3乙基香草醛的一种同分异构体D是一种医药中间体请设计合理方案用茴香醛合成D其他原料自选用反应流程图表示并注明必要的反应条件CH3OCOOCH3答案转化关系08山东高考答案⑴a、b⑵加成反应或还原反应07山东高考答案08高考题CHCOOHCH2OH1醛基酚羟基醚键2a取代反应b二、有机化学主要反应类型11取代反应2加成反应3消去反应6、加聚反应7、缩聚反应4、氧化反应5、还原反应8、显色反应卤代、硝化、磺化、酯化、皂化、水解等加卤素、加氢、加水、加卤化氢、等燃烧氧化、常温氧化、催化氧化等催化加氢等主要反应类型概念典型实例反应特点取代反应有机物分子中的某些原子或原子团被其它的原子或原子团所代替的反应加成反应有机物分子里不饱和的碳原子与其它的原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。消去反应有机物在适当的条件下从一个分子脱去一个小分子而生成不饱和键的反应。加聚反应在一定条件下由分子量小单体的化合物分子相互结合成为高分子化合物的反应。缩聚反应由分子量小的单体相互作用形成高分子化合物同时有小分子生成的反应。氧化反应有机物得氧去氢的反应还原反应有机物得氢去氧的反应酯化乙烯加水乙炔加成分子内脱水乙烯加聚乙炔加聚苯环上取代合成酚醛树酯乙醇氧化乙醛还原乙醛氧化原子或原子团“有进有出”。①不饱和键断开②原子或原子团“只进不出”①有不饱和键生成②与卤原子或羟基相邻碳上必须有氢原子即有βH①单体中含有不饱和键②产物只有高分子③链节组成与单体相符①单体中一般含—COOH、—NH2、—OH、—CHO等官能团②产物除高分子还有小分子③链节组成不再与单体相符醇结构中必须有αH得氧去氢得氢去氧三、重要有机反应类型和涉及到的主要有机物类别及反应条件反应类型有机物类别反应条件说明取代反应①饱和烃、苯的同系物侧链卤代光照②苯的同系物苯环卤代常温、铁屑③酚纯卤素单质苯环取代常温浓溴水④醇、羧酸酯化浓硫酸、加热催化、吸水⑤卤代烃水解氢氧化钠水溶液、共热⑥酯类水解氢氧化钠水溶液或稀硫酸共热⑦油脂皂化碱性介质共热⑧二糖、多糖水解酸性介质或酶、共热⑨蛋白质、多肽水解酸性、碱性或酶、共热⑩纤维素、淀粉水解酸性介质或酶⑾醇分子间脱水浓硫酸共热催化、脱水⑿羧酸盐脱羧碱石