南京理工大学硕士学位论文金刚烷胺的合成姓名：丁方华申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：罗军20070705硕士论文金刚烷胺的合成摘要金刚烷具有独特的物理和化学性质，可以应用在精细化工、医药制造等多种领域，文章综述了金刚烷可能发生的化学反应，如卤化、羟基化、氧化、硝化等；同时探讨了金刚烷化学反应的机理，为金刚烷在精细化工领域的深层次应用打下基础。金刚烷的衍生物金刚烷胺又名三环【３，３，ｌ，Ｐ７】癸胺，在医药方面有广泛的应用。最主要应用于抗病毒方面。金刚烷及其衍生物的主要用途是在医药上用于制造各种特效药物。利用金刚烷的脂溶性可合成多种特效新药，如金刚烷胺（Ａｍａｎｔａｄｉｎｅ）的盐酸盐是临床应用较久的抗病毒药物，可用于预防治疗甲型流感病毒引起的上呼吸道疾病，也可用于治疗脑血管障碍症和老年痴呆症；具有金刚烷骨架的头孢菌素是一种新型抗菌剂，可提高药物在血中的浓度和吸收性，其药理性能优于青霉素。文中对金刚烷和金刚烷胺的各种应用做了简单介绍，综述了金刚烷胺的各种合成方法及特点，对金刚烷的硝化方法进行了多种尝试，如用粘土类催化剂，离子交换树脂催化剂，金属氧化物及金属盐催化剂，硝硫混酸硝化，溴化等等。最后用硝硫混酸在二氯甲烷溶剂，２５℃条件下，对金刚烷进行了氧化反应生成金刚烷醇硝酸酯，反应有较高的转化率和产率，产率达９００６。后再用尿素与金刚烷醇硝酸酯氨解取代生成金刚烷胺，这一步的反应结果不很理想，产率只有５０％，但它为合成金刚烷胺提供了一条全新的工艺路线。关键词：金刚烷，金刚烷胺，抗病毒药，硝化，氧化硕十论文金刚烷胺的合成ＡｂｓｔｒａｃｔＴｈｅｍＪａｍａｎｔａｎｅｈａｓｓｐｅｃｉａｌｐｈｙｓｉｃａｌａｎｄｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ．Ｉｔｃａｒｌａｐｐｌｙｉｎａｒｅａｓｏｆｒｅｆｉｎｅｄｃｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄｍｅｄｉｃｉｎｅｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ．Ｔｈｅａｄａｎａａｎｔａｎｅ’ｓｐｏｏｒｒｅａｃｔｉｖｉｔｙｍａｋｅｓｉｔｄｉｆｆｉｃｕｌｔｔｏｐｕｔｉｎｔｏｐｒａｃｔｉｃａｌｕｓｅ．Ｔｈｅｐｒｏｂａｂｌｅｒｅａｃｔｉｏｎｓｏｆｔｈｅａｄｓｍａｎｔａｎｅ，ｆｏｒｅｘａｍｐｌｅｈａｌｏｇｅｎａｔｉｏｎａｌｃｏｈｏｌｉｚａｔｉｏｎｎｉｔｒａｔｉｏｎａａｎｄｏｘｉｄａｔｉｏｎａｒｃｓｕｍｍａｒｉｚｅｄ．Ｔｈｅｍｅｃｈａｎｉｓｍｏｆａｄａｍａｎｔａｎｅ’Ｓｃｈｅｍｉｃａｌｒｅａｃｔｉｏｎｓｗｈｉｃｈｍａｋｅｔｈｅｆｕｒｔｈｅｒａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｏｆｔｈｅａｄａｍａｎｔｉｎｅｅｏｍｅｔｒｕｅ，ｉｓａｌｓｏｄｉｓｃｕｓｓｅｄ．ＴｈｅＡｍａｎｔａｄｉｎｅ，ｔｈｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｏｆａｄａｍａｎｔａｎｅ，ａｌｓｏｎａｍｅｓｔｒｉｃｙｃｌｅ［３．３．１．１。７）ｄｅｃａｎｅ一１一ａｍｉｎｅ，ａｎｄｉｓｗｉｄｌｙａｐｐｌｉｃａｔｅｄｉｎｍｅｄｉｃｉｎｅ，ｍｏｓｔｍａｉｎｌｙｏｎｔｈｅａｎｔｉ－ｖｉｒａｌａｓｐｅｃｔ．Ｔｈｅａｄａｍａｎｔａｎｅａｎｄｉｔｓｔｈｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓａｒｅｍａｉｎｌｙｕｓｄｅｄｏｎｔｈｅｍｅｄｉｃｉｎｅｔｏｍａｋｅｓｐｅｃｉａｌｅｆｆｅｃｔｍｅｄｉｃｉｎｅ．ＴｈｅｐｒｏｐｅｒｔｙｏｆｆａｔｄｉｓｓｏｌｕｔｉｏｎｏｆａｄａｍａｎｔｉｎｅｍａｋｅｓｉｔＣａｌｌｂｅｅａｓｌｙｔｏｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｍａｎｙｎｅｗｋｉｎｇｓｏｆｍｅｄｉｃｉｎｅｆｒｏｍａｄａｍａｎｔａｎｅ．Ａｍａｎｔａｄｉｎｅｓｙｍｍｅｔｒｅｌｉｓｕｓｅｄａｓａｎｔｉ—ｖｉｒａｌｍｅｄｉｃｉｎｅｆｏｒａｌｏｎｇｔｉｍｅｉｎｃｌｉｎｉｃａｌｔｏｔｒｅａｔｔｈｅｄｉｓｅａｓｅｏｆｕｐｐｅｒｒｅｓｐｉｒａｔｏｒｙｔｒａｃｔｉｎｆｅｃｔｉｏｎｃａｕｓｅｄｂｙｆｌｕｖｉｒｕｓ，ａｎｄａｌｓｏｕｓｅｄｔｏｔｒｅａｔｔｈｅｂｌｏｏｄｖｅｓｓｅｌｏｆｂｒａｉｎｂａｒｒｉｅｒｓｉｃｋｎｅｓｓａｎｄｏｌｄａｇｅｄｅｍｅｎｔｉａ．Ｔｈｅｅｅｐｈａｉｏｓｐｏｒｉｎｔｈａｔｈａｓａｄａｍａｎｔｉｎｅｓｋｅｌｅｔｏｎｉｓｏｎｅｋｉｎｄｏｆｎｅｗａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓｗｈｉｃｈｍａｙｅｎｈａｎｃｅｔｈｅｍｅｄｉｃｉｎｅｄｅｎｓｉｔｙａｎｄｔｈｅａｂｓｏｒｐｔｉｖｅｑｕａｌｉｔｙｉｎｂｌｏｏｄ，ａｎｄｉｔｓｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅｓｕｒ