Chapter3Chapter3AlkaloidsAlkaloids计算机计算机经济学经济学网络信息传媒网络信息传媒多媒体培多媒体培训课件友情提供训课件友情提供22?3.1概论?3.2生物碱的生物合成?3.3生物碱的分类、生源关系及分布?3.4生物碱的理化性质?3.5生物碱的提取和分离?3.6生物碱的结构签定与测定?练习题?Definition:?1、生物碱是天然产的含氮有机化合物。但不包括：低分子胺类（如甲胺、乙胺等）、氨基酸、氨基糖、肽类（除肽类生物碱如麦角克碱ergocristine等）、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类（porphyrines）和维生素等。?Question:何谓生物碱？?2、生物碱是含负氧化态氮原子、存在于生物有机体中的环状化合物。但不包括小分子的环状胺类。?负氧化态氮包括胺(-3)、氮氧化物(-1)、酰胺(-3)化合物，但排除含硝基(+3)和亚硝基(+1)的化合物，如马兜铃酸(aristolochicacid)等。?绝大多数生物碱的英文名称均以-ine结尾。Notes:Notes:?1、生物有机体是从实用考虑将其局限于植物、动物和其它生物有机体，而排除上述定义中所限制的所有化合物。?2、生物碱包括经典定义中例外的某些化合物，如秋水仙碱、胡椒碱(piperine)、苯丙胺类(如麻黄碱)和嘌呤类（如咖啡因）等。计算机计算机经济学经济学网络信息传媒网络信息传媒多媒体培多媒体培训课件友情提供训课件友情提供66?生物合成的研究表明存在于植物界的上万种生物碱，仅来源于有限的前体氨基酸、甲戊二羟酸和醋酸酯等。与生物碱生物合成有关的主要氨基酸有鸟氨酸、脯氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、邻氨基苯甲酸、组氨酸和烟酸等。计算机计算机经济学经济学网络信息传媒网络信息传媒多媒体培多媒体培训课件友情提供训课件友情提供77?生物碱的生物合成涉及环合反应、C-N键和C-C键的裂解反应以及某些重排、取代基的形成、增减、消除、转化等。?生物碱骨架类型的形成与转化的生物化学本质是生物体在其本身存在的酶的参与下所发生的C-C键、C-N键、C-O键的形成与裂解。?3.3.1?3.3.2?3.3.3计算机计算机经济学经济学网络信息传媒网络信息传媒多媒体培多媒体培训课件友情提供训课件友情提供993.3.13.3.1?生物碱的分类主要有3种方法：?（1）根据来源分类?（2）根据化学结构类别分类?（3）根据生源关系结合化学结构类别分类计算机计算机经济学经济学网络信息传媒网络信息传媒多媒体培多媒体培训课件友情提供训课件友情提供11113.3.23.3.23.3.2.13.3.2.1主要包括吡咯类（主要包括吡咯类（AA）、托品类（）、托品类（BB）和吡咯里西丁）和吡咯里西丁类（类（CC））托品类托品类::吡咯里西丁类吡咯里西丁类::3.3.2.23.3.2.2主要包括哌啶类主要包括哌啶类(A)(A)、吲哚里西丁类、吲哚里西丁类(B)(B)和喹和喹诺里西丁类（诺里西丁类（CC））AA哌啶类哌啶类((piperidines)piperidines)生物碱生物碱BB((indolizidines)indolizidines)CC喹诺里西丁类喹诺里西丁类((quinolizidines)quinolizidines)生物碱生物碱3.3.2.33.3.2.3来源于邻氨基苯甲酸的生物碱来源于邻氨基苯甲酸的生物碱3.3.2.43.3.2.4来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱AA(phenylalkylamines)(phenylalkylamines)BB四氢异喹啉类四氢异喹啉类(tetrahydroisoquinolines)(tetrahydroisoquinolines)生物碱生物碱CC苄基四氢异喹啉类生物碱苄基四氢异喹啉类生物碱(benzyltetrahydroisoquinolines)(benzyltetrahydroisoquinolines)生源关系：苄基四氢异喹啉（生源关系：苄基四氢异喹啉（AA）类是最重要的生源）类是最重要的生源前体物。前体物。AA经次级环合、经次级环合、CC--NN键和键和CC--CC键裂解等反应，键裂解等反应，可直接形成其它类生物碱。此外，原绿刺酮碱类也是可直接形成其它类生物碱。此外，原绿刺酮碱类也是一个重要分支点。一个重要分支点。DD苯乙基四氢异喹啉类苯乙基四氢异喹