２１０１年第１９卷第３期，０４８４６￣０合成化学ＣｉｅｅＪｕｎｌｏｙｔｅｉｅｓｒｈｎｓｏｒａｆＳｎｈｔＣｈｍｉｔｃｙＶ１１２１ｏ．９，０１Ｎｏ３，０．４６￣４８０?研究简报?由黄连混合生物碱合成黄连碱王道武，庞雪，胡江磊，张龙１０１）３０２（长春工业大学吉林省石化资源与生物质综合利用工程实验室，吉林长春摘要：以中药黄连提取物黄连混合生物碱为起始原料，经脱甲氧基或亚甲二氧基、原加氢、还环合和氧化脱氢四步反应合成了黄连碱，总收率１％，６其结构经ＭＨＮＲ和ＥＩＳＳ－表征。Ｍ关键词：黄连；黄连混合生物碱；黄连碱；合成文献标识码：Ａ文章编号：０５１１（０１０４４６０１０―１２１）３３０－５３中图分类号：６９３０２．ＳｎｈｓｓｏｐｉｉｅｆｏｋｌｉｓｉｉｏａＣｏｔｉｙｔｅｉｆＣｏｔｓｎｒｍＡｌａｏｄｎＲｈｚｍｐｉｓｄＷＡＮＧｏｗＤａ－ｕ，ＰＡＮＧｅＨＵＪａｇｌｉＺＸｕ，ｉｎ―，ＨＡＮＧｏｇｅＬｎ（ｉｎＰｏｉｃｌｎｉｅｉｇｌｂｒｔｙｆｅＣｍｌｔｌａｏｆＪｉｒｖｉｇｅｒａｏａｒｒｈｏｐｅｍｉｚｔｎｏｌｎａＥｎｎｏｏｔｘｉｉＰｔｅｏｒｅｎｉａｓＣａｇｈｎＵｉｒｔｏｅｈｏｇ，ｈｎｃｕ３０２，ｈａｅｏＲｓｕｃｓａｄＢｏｓ，ｈｎｅｕｎｅｓｙｆｃｎｌｙＣａｇｈｎ１０１Ｃｉ）ｒｍｖｉＴｏｎＡｂｔａｔｏｔｉｅｉｖｒｌｙｅｄｏ６ｗａｙｔｅｉｅ＇ａｋｌｉｓｉｈｚｍａｅｐｉｉｂｓｒｃ：Ｃｐｉｎｎｏｅａｌｉｌｆ１％ｓｇｓｎｈｓｄｆｏｚｉｍｌａｏｄｎｒｉｏｏｔｓｙａｄｆｕ―ｔｐｒａｔｎｏｅｔｙａｉｎｏｅｔｙｅｅｄｏｙ，ｙｒｇｎｔｎｙｌａｉｎａｄｄｈｄｏｅ―ｏｒｓｅｃｉｆｄｍｅｈｌｔｒｄｍｅｈｌｎ－ｉｅｏｏｘｈｄｏｅａｉ，ｃｃｉｔｎｅｙｒｇｎｏｚｏａｉｎｈｔｕｔｒａｈｒｃｅｉｅｙｔ．ＴｅｓｃｕｅｗｓｃａａｔｒｚｄｂＨｏｒＮＭＲａｄＥＩＭＳｎＳ―．Ｋｅｗｏｄ：ｒｉｏｏｔｉ；ａｋｌｉｓｉｈｚｍａｅｐｉｉ；ｃｐｉｉｅ；ｓｎｈｓｙｒｓｈｚｍａｃｐｉｓｌａｏｄｎｒｉｄｏｏｔｓｏｔｎｄｓｙｔｅｉｓ黄连混合生物碱（）Ａ是从中药黄连中提取出来的以相同的异喹啉环为主体结构，以甲氧基、羟基、亚甲二氧基为２，一９，０位取代的混合生一３，一１一物碱，其中包括小檗碱、黄连碱（）巴马汀和药１、根碱。Ａ具有抗菌、抗肿瘤和抗心律失常、降血糖和保护胃黏膜等活性…。研究和应用最广泛的是小檗碱；１因含量极少，提取分离困难，限制了进一步的研究与应用。１实验部分１１仪器与试剂．Ｘ４－型显微数字熔点仪（温度未经校正）；ＩＯＯ４０ＭｚＮＶ０Ｈ型超导核磁共振仪（ＤＯＣＤ为溶剂，Ｍ为内标）Ａｉｎ１０Ｃ／ＳｒＴＳ；ｇｅｔ１０ＬＭＤＴａｌｐ电喷雾一离子阱质谱仪。柱层析色谱用硅胶Ｇ和硅胶Ｈ，岛海洋化青二氯甲烷和二甲基甲酰胺（Ｍ）ＤＦ经本文参照由小檗碱制备１的方法，Ｊ通过化工有限公司；其余所用试剂均为市售分析纯或化学学修饰将Ａ转化为１。Ａ不经复杂的提纯和分离除水处理；直接作为起始原料，经脱甲氧基或亚甲二氧基、还原加氢、环合和氧化脱氢四步反应成功合成了１（ｃｅｅ１，Ｓｈｍ）总收率１％，６其结构经ＭＨＮＲ和ＥＩＳ．ＭＳ表征。纯ｏ１２Ａ的制备．黄连根粉经乙醇抽提三次，减压回收乙醇得浸膏；．％盐酸溶解，用０２过滤，滤液用氨水调至收稿日期：００１－２２１．１０作者简介：王道武（９２，，，１７一）男汉族吉林长春人，副教授，主要从事天然药物的分离、分析及结构修饰的研究。Ｅｍｌｗｎ－－ａ：ａｇｉｄｏｕ＠１３ｃｍａｗ６．ｏ通信联系人：张龙，，?ａ：ｈｎｏｇｌ６．Ｏ教授Ｅｍｉｚｇｎｚ＠１３Ｃ１ｌａｌｈ第３期ＲＲ王道武等：由黄连混合生物碱合成黄连碱ＨＨ．０－―７?―４――ＢＢ３ｒＲ――ＨＨＨＮＢ４ａＨＨＨＨ３Ａ２ＣＨ２ＣＩＢｒＩ２４１黄连混合生物碱（）ＡＲＲ’小檗碱巴马汀吐Ｏ．Ｍｅ／Ｏ．￣Ｉ哪ｅ“Ｍｅ０．药根碱Ｈ０．ＭｅＯ．．＼黄（）．：．ＯＮｅ一ＯＭｅＯＮｅ．ＯＭｅ．ＯＭｅ．，．３ｄ，６０Ｈ，ｌ８Ｈ）６７ｐ０用氯仿萃取多次，Ｈ１，合并萃取液，减压浓缩至６Ｈ）４８（，．＝１．ｚＨ，一。，．４干得棕黄色粉末Ａ。１３合成．（，Ｈ，一，．６ｄＪ＝８４Ｈ，Ｈ，２Ｈ）８１４Ｈ）６７（，．ｚｌ１一，６８（，＝．ｚ１１－，．０ｓ１１．９ｄＪ８４Ｈ，Ｈ，ｌＨ）６９（，Ｈ，一Ｈ）ＥＩＳｍｚ３０１与文献值一致）；Ｓ―／：０．（ＭＪ。（）四氢黄连碱（）３４的合成在反应瓶中依次加人３０