有机合成技巧官能团的引入和消除官能团的引入和消除官能团方法①某些醇的消去（浓H2SO4、加热）②某些卤代烃的消去（NaOH、醇）③炔烃部分加氢④烷烃的裂化反应①加成反应②氧化反应①烃与卤素取代（光照条件）②不饱和烃与HX或X2加成（催化剂）③醇与HX的取代①水解反应（NaOH、H2O）②消去反应（NaOH、醇）①烯烃与水加成（催化剂）②卤代烃的水解（NaOH、H2O）③醛或酮与氢气的加成（催化剂）④酯的水解（稀H2SO4或NaOH、水浴加热）⑤酚钠盐中通入CO2（引入酚羟基）⑥葡萄糖发酵可得乙醇①消去反应（浓H2SO4、加热）②氧化反应（Cu或Ag催化、加热）③酯化反应（浓H2SO4、加热）①某些醇(－CH2OH)的氧化②烯烃的催化氧化③炔烃与水的加成①加成反应成醇②氧化反应成羧酸[银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液]①醛的氧化[银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液]②酯酸性水解③羧酸盐酸化④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化酯化反应（浓H2SO4、加热）酯化反应（浓H2SO4、加热）水解反应（稀H2SO4或NaOH、水浴加热）有机合成技巧1举例碳碳双键C=C）（C=C）引入消除卤素原子（－X（－X）引入消除引入羟基OH）（-OH）消除引入醛基CHO）（-CHO）消除羧基COOH）（-COOH）引入消除引入消除酯基COO（-COO-）苯环上引入基团的方法：苯环上引入基团的方法有机合成路线有机合成中的成环反应类型酯成环（—COO—）方式二元酸和二元醇分子间的酯化成环分子内酸醇的酯化成环二元醇分子内脱水成环二元醇分子间脱水成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸分子内或分子间脱水成环单烯和二烯加成成环、三分子乙炔加成生成苯环如乙醛聚合为六元环举例醚键成环（—O—）肽键成环不饱和烃一元醛分子间增长碳链的方法：增长碳链的方法：①通过聚合反应；②羟醛缩合；③烯烃、炔烃与HCN的加成反应。缩短碳链的方法：缩短碳链的方法：①脱羧反应；②烯烃的臭氧分解；③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤烷烃的催化裂化。通过某种途径使一个官能团变为两个：通过某种途径使一个官能团变为两个：例：CH3CH2Br→BrCH2CH2BrCH3CH2OH→HOCH2CH2OHCH3CH=CHCH3→CH2=CHCH=CH2通过某种途径使官能团的位置改变：通过某种途径使官能团的位置改变：CH2=CHCH2CH3→CH3CH=CHCH3CH3CH2CH2OH→CH3CH(OH)CH3有机合成技巧2④苯的同系物