《有机化学基础》专题复习4.doc
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第页共NUMPAGES4页高一化学期末复习专题四——谱图同分异构体的书写一、有机各类谱图1、相对分子质量的测定——质谱法测定该有机物的相对分子质量举例如下:2.分子结构的鉴定——波谱分析(1)红外光谱可以推断该有机物分子中有哪些化学键或官能团,从而确定该有机物分子的结构。举例如下:(2)核磁共振氢谱从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目,从而确定该有机物分子的结构例题1、分子式为C3H6O2的二元混合物,如果在PMR谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰的强度为1︰1;第二种情况峰的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是(写结构简式)例题2、肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C10H10O2,且分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基。已测出肉桂酸甲酯的核磁共振氢谱谱图有6个吸收峰,其面积之比为1:2:2:1:1:3。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得其分子的红外光谱如下图:试写出肉桂酸甲酯所有可能的结构简式二、限定条件下的同分异构体书写官能团类别异构:组成通式可能的类别典型实例CnH2nCH2=CHCHH2CCH2CH2CnH2n-2CH=CCH2CH3CH2=CHCH=CH2CnH2n+2OC2H5OHCH3OCH3CnH2nOCH3CH2CHOCH3COCH3CH=CHCH2OHCH3CHCH2CH2CHOHOCH2CnH2nO2CH3COOHHCOOCH3HOCH2CHOCnH2n-6OH3CC6H4OHC6H5CH2OHC6H5OCH3CnH2n+1NO2CH3CH2NO2H2NCH2COOHCn(H2O)m葡萄糖与果糖(C6H12O6)蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)有机推断题中有条件限制的有机物同分异构体个数的判断或补充部分同分异构体结构简式的书写。限定条件一:具有相同官能团的同分异构体的书写例1、写出与G具有相同官能团的芳香类同分异构体的结构简式为。已推出G的结构简式为:限定条件二:具有特殊化学性质的物质的同分异构体的书写例2、结构简式为的有机物A:①B与A是具有相同官能团的同分异构体,B能使FeCl3溶液显紫色,且苯环上有两个取代基,写出B的同分异构体。变式提高:②B与A互为同分异构体,除了能使FeCl3溶液显紫色,还能发生水解反应,且苯环上两个取代基在对位上,写出B的同分异构体。限定条件三、具有结构条件和性质条件限制的同分异构体的书写例3、某有机物A的结构简式是请写出满足下列条件的A的同分异构体的结构简式:(1)其为苯的衍生物;(2)1H核磁共振谱图表明,苯环上只有2种不同化学环境的氢;(3)水解产物遇FeCl3溶液会发生显色反应。小结专题四作业1、在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3:2的化合物是()2、二甲醚和乙醇是同分异构体二甲醚和乙醇是同分异构体,其鉴别可采用化学方法及物理方法,下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是()A.利用金属钠或者金属钾B.利用质谱法C.利用红外光谱法D.利用核磁共振氢谱3、已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法中错误的()A.由红光外谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH34、分子式为C5H12O的有机物,它的同分异构体中,经氧化可生成醛的有()A.4种B.3种C.2种D.5种5、某有机物的结构简式为,它的同分异构体中属于芳香醇的共有()A.3种B.4种C.5种D.6种6、某一有机物A可发生下列反应:。若C为羧酸,且C、E均能发生银镜反应,则A的可能结构有()A.1种B.2种C.3种D.4种7.芳香化合物A的分子式为C7H6O2,溶于NaHCO3,能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。写出化合物A的结构简式。(2)A属于酯的芳香族化合物的同分异构体,写出它的结构简式。(3)A的同分异构体,遇FeCl3溶液显示特征颜色,写出它的结构简式8、按要求写出下列同分异构体:(1)扁桃酸有多种同分异构体,属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有种。分别写出它们的结构简式:(2)化合物E(C7H7OBr)有多种同分异构体,核磁共振谱图表明,其中某些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢,写出符合条件的所有同分异构体。(共种)分别