第十章 醚和环氧化合物 PPT.ppt
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第十章醚和环氧化合物水分子中的两个H被烃基R取代形成的化合物叫做醚。醚键(C-O-C)10.1醚和环氧化合物的命名②系统命名法:(不常用,适用于复杂醚)③环醚的命名10.2醚和环氧化合物的结构不饱和醚分子中的氧原子采取sp2杂化,醚键键角接近于120°大家应该也有点累了,稍作休息10.2.2环氧化合物的结构最典型的环氧化合物为环氧乙烷,其分子中存在着较大的角张力,不稳定,性质活泼。10.3醚和环氧化合物的制法10.3.2Williamson合成法使用磺酸酯、硫酸酯、碳酸酯等代替卤代烷进行Williamson合成反应,也可得到相应的醚(相当于把离去基团由Cl-换成OTs-等):(2)合成环醚—分子内的Williamson合成反应下列反应由于存在邻基参与作用,不仅反应速率快,而且产物具有立体专一性:10.3.3不饱和烃与醇的反应由于该反应可逆,可用来保护醇羟基。例如:(2)乙烯基醚的合成(3)烯烃的溶剂汞化-脱汞法10.4醚的物理性质10.5醚的波谱性质10.6醚和环氧化合物的化学性质10.6.1盐的生成醚也可以和lewis酸形成络合物:10.6.2酸催化碳氧键断裂所以,可利用异丁烯与醇反应生成的叔丁基醚保护醇羟基。例如:环氧化合物在酸催化下可开环加成,生成2-取代乙醇:原因:反应按SN1机理进行,考虑C+的稳定性:10.6.3碱催化碳氧键断裂反应是按照SN2机理进行的,在取代基较少的碳原子上引入新的取代基:10.6.4环氧乙烷与Grignard试剂的反应10.6.5Claisen重排3210.6.6过氧化物的生成除去过氧化物的方法:5%FeSO4、5%NaHSO3、5%NaI均可洗去过氧化物。防止过氧化物的生成:①将乙醚贮存于棕色瓶中;②在乙醚中加入铁丝(还原剂)。10.7冠醚例如: