第十章醚和环氧化物第十章醚和环氧化合物第十章醚和环氧化合物分子中含有醚链(C－O－C)的化合物叫做醚。例如：10.1醚的命名②系统命名法：（不常用，适用于复杂醚）③环醚的命名通常，醚键中的氧为sp3杂化，键角约为112°。10.2醚的物理性质10.3醚的制法二、Williamson合成使用磺酸酯、硫酸酯、碳酸酯等代替卤代烷进行Williamson合成反应，也可得到相应的醚（相当于把离去基团由Cl-换成OTs-等）：(2)合成环醚—分子内的Williamson合成反应三、烷氧汞化-脱汞反应由于乙烯醇不存在，不能采用Williamson合成法制备乙烯醚，而是利用乙炔的亲核加成来制备乙烯醚：结构特点分析羊盐的生成醚也可以和lewis酸形成络合物：二、醚键的断裂不对称醚醚键的开裂取向叔丁基醚烯基醚水解机理反应一般按SN2历程进行，较小的烷基变成卤代烷。三、过氧化物的生成除去过氧化物的方法：5％FeSO4、5％NaHSO3、5％NaI均可洗去过氧化物。防止过氧化物的生成：①将乙醚贮存于棕色瓶中；②在乙醚中加入铁丝（还原剂）。四、Claisen重排反应机理协同反应机理Claisen重排的应用10.5冠醚12-冠-44冠醚冠醚的性质10.6环氧化合物（小环环醚）环氧乙烷还能发生开环聚合反应，合成非离子型表面活性剂。例如：环氧化合物在酸催化开环加成，生成2-取代乙醇：二、开环反应的机理酸性开环反应是SN2反应，但由于C-O键的断裂超过亲核试剂与环碳原子间的键的形成，具有SN1的性质，电子效应控制了产物。如果进攻的环碳原子是手性碳，将导致构型转化：★环氧化合物与硼烷的反应碱催化开环主要是试剂活泼，亲核能力强，环氧化合物上无带正电荷或负电荷，C-O键的断裂与亲核试剂和环碳原子间键的形成几乎同时进行，为SN2反应：环氧化合物与格氏试剂的反应也属于碱性开环：环氧乙烷是重要的有机化工原料，是制备非离子表面活性剂的重要原料。工业上，可由乙烯催化氧化制取环氧乙烷：醚的制法及化学性质小结环氧化合物的制法及性质小结第十章醚和环氧化合物②系统命名法：（不常用，适用于复杂醚）由于乙烯醇不存在，不能采用Williamson合成法制备乙烯醚，而是利用乙炔的亲核加成来制备乙烯醚：羊盐的生成不对称醚醚键的开裂取向环氧乙烷是重要的有机化工原料，是制备非离子表面活性剂的重要原料。工业上，可由乙烯催化氧化制取环氧乙烷：醚的制法及化学性质小结