芳香烃学案第二单元芳香烃学案芳香族化合物——芳香族化合物——。芳香烃——芳香烃——。一、苯的结构与性质1．苯的结构．最简式（实验式）（1）分子式：）分子式：最简式（实验式）：结构简式：（2）结构式：）结构式：结构简式：交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的？〖交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的？核磁共振谱图（：苯分子中①苯的1H核磁共振谱图（教材P48）苯分子中6个H所处的化学环境）：苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：②苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种苯的一取代物只有一种，222拓展视野〗杂化，〖拓展视野〗苯环中的碳原子都是采用的sp杂化，碳原子之间形成σ（sp－sp）键，六（轨道重叠形成一个大π苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4-10，这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建×10m）这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，）这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，，（3）分子空间构型）结构，苯分子是结构，键角，所有原子都在一个平面上，苯环上的碳碳键长在一个平面上，键长C—C—苯环上的碳碳键长C=CC≡C，苯环上的碳碳键是≡，之间的独特键。之间的独特键。2．苯的物理性质．苯是色，带有气味的液体，苯有毒，气味的液体，苯有毒，溶于水，用冰冷却，溶于水，密度比水。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，溴水中的溴，成无色的晶体，通常可溴水中的溴，是一种有机溶剂。机溶剂。3．苯的化学性质．（1）苯的溴代反应）原理：原理：装置：如右图）（如右图装置：如右图）（现象：现象：向三颈烧瓶中加苯和液溴后，①向三颈烧瓶中加苯和液溴后，反应结束后，②反应结束后，三颈烧瓶底部出现（）锥形瓶内有白雾，溶液，③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现沉淀溶液，沉淀（④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生沉淀（）注意：注意：直型冷凝管的作用：和少量溴蒸气能通过）①直型冷凝管的作用：（HBr和少量溴蒸气能通过）。锥形瓶的作用：②锥形瓶的作用：锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下：③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下：1碱石灰的作用：④碱石灰的作用：。⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色：纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色：溶液的作用：⑥NaOH溶液的作用：最后产生的红褐色沉淀是什么：⑦最后产生的红褐色沉淀是什么：，反应中真正起催化作用的是（2）苯的硝化反应：）苯的硝化反应：原理：原理：装置：如右图）（如右图装置：如右图）（现象：加热一段时间后，反应完毕，现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现有水的烧杯中，注意：注意：溶于水，①硝基苯溶于水，密度比水，有味长导管的作用：②长导管的作用：为什么要水浴加热：③为什么要水浴加热：（1））；（2））；温度计如何放置：④温度计如何放置：（3）苯的加成反应）在催化剂镍的作用下，在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应～℃（4）氧化反应）可燃性：现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。可燃性：。现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。使酸性高锰酸钾溶液褪色，使溴水褪色。使酸性高锰酸钾溶液褪色，使溴水褪色。二、芳香烃的来源与应用分馏干馏1．来源：）煤（1）芳香烃（．来源：（煤焦油芳香烃（即最初来源于）催化重整、裂化（现代来源）（2）石油化工）催化重整、裂化（现代来源）在芳香烃中，在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是、和2．苯的同系物．（1）概念）苯的同系物只有一个苯环，代替而得到的。苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被代替而得到的。例如：例如：CH3甲苯CH2CH3乙苯苯的同系物的通式：苯的同系物的通式：（2）性质）相似性：①相似性：A．都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。．都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。2B．都能和X2、HNO3等发生取代反应。．等发生取代反应。取代反应甲苯与浓硝酸的反应：甲苯与浓硝酸的反应：2，4，6---三硝基甲苯（TNT）是一种，，三硝基甲苯三硝基甲苯（色针状晶体，烈性炸药。）溶于水的色针状晶体，烈性炸药。C．都能与H2发生加成反应．不同点：②不同点：A．侧链对苯环的影响．位上的氢原子容易被取代，使苯环侧链位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲而苯一般只生成一硝基苯。苯，而苯一般只生成一硝基苯。B．苯环对侧链的影响．溶液→溶液?实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液，现象实验：