有机合成选择性合成反应反应的选择性(selectivity)：一个反应可能在底物的不同部位和方向上进行，从而形成几种产物时的选择程度。反应的专一性：产物和反应物以及反应条件在反应机理上呈一一对应的关系。从以上定义不难得出结论：只产生一个产物的反应并不一定是专一性反应。反应的选择性可以从反应的底物和产物两方面来考察，通常可以大致分为一下四类：化学选择性(chemoselectivity)区域选择性(regioselectivity)立体选择性(stereoselectivity)不对称合成：不同官能团或处于不同化学环境中的相同官能团，在无保护基或活化基的条件下，能进行不同反应的能力，或同一个官能团在同一反应体系中可能生成不同的产物的控制情况。：在具有一个不对称官能团的底物上反应，试剂进攻不同部位，从而生成两个不产物的选择性。：分为非对映选择性（diastereoselectivity）和对映选择性（enantioselectivity）两种情况。1化学选择性合成2区域选择性合成3立体选择性合成1化学选择性合成1.1取代反应中的化学选择性1.2选择性还原反应1.3选择性的氧化反应化学选择性(chemoselectivity)主要是指不同官能团或处于不同环境中的相同官能团，在不利用保护基或活化基时有选择地进行反应的能力，或者一个官能团在同一反应体系中可能生成不同官能团产物的选择性控制。其针对的是同一试剂与反应底物分子中不同的活性官能团的反应性能。在化学选择性的反应中，反应进行的难易程度取决于两个或两个以上基团的相似性。官能团属于不同类型，差别较大，比较容易区别，例如碳基与烯键。官能团属于同一类型，很难区别，例如同一分子中有两个不同位置的羰基。在大多数的反应中，处于同一分子内的官能团之间，其反应性是有区别的，至少在某种程度上是有区别的，利用这些区别就可进行选择性反应。1.1取代反应中的化学选择性离子型的取代反应中，反应的化学选择性取决于活性中间体的结构及其稳定性。对芳香族的亲电取代反应，反应的化学选择性主要取决于反-络合物的稳定性和电子效应。CH3HNO3+H2SO430℃CH3NO2CH3NO2+发烟HNO,浓HSO95°CNONONO（邻对位产物为主）（间位产物为主）1.1取代反应中的化学选择性烷烃的自由基型的卤代反应中，叔氢最易被取代，仲氢次之，伯氢被取代的机率最小。CH3CH2CH3Br2光照，127°CCH3CH2CH2Br+CH3CHCH3Br3%7%CH3CHCH2BrCH2CHCH2NBS1.1取代反应中的化学选择性对亲核取代反应的化学选择性而言，反应的位置和产物主要取决于底物的结构以及碳正离子的稳定性。BrBr稀NaOH溶液OHBr（溴甲基溴苯）1.2选择性还原反应在催化氢化反应中，常用钯、铂、铑、镍等贵金属催化剂用于常压或加压的氢化反应中。这些贵金属催化剂可以制成均相或非均相催化剂应用于选择性的催化加氢。对炔烃的控制性还原，可通过均相或非均相催化氢化制得顺式烯烃；而化学还原法则大都以反式选择性还原为主。1.2选择性还原反应对于二烯烃化合物，采用催化氢化的方法也可选择性地还原较活泼的双键而得到相应的单烯烃化合物。在烯键存在下还原羰基官能团，可采用金属氢化物及其衍生物试剂，如Meerwein-Poundorf方法进行选择性还原。O+H2Ph3PRhClC6H6OC3H7CHCHCOCH3Al(OPr-i)3i-PrOHC3H7CHCHCHOHCH31.2选择性还原反应对于饱和酮，可以利用化学环境的差异选择性地实现其中的某一羰基的还原。对于金属氢化物NaBH4，当用其还原反，反-不饱和环戊