NorthwestUniversity综合化学实验化学国家级实验教学示范中心安息香的合成及表征1、学习辅酶催化合成安息香的原理及其合成方法2、掌握红外光谱仪的使用方法3、掌握用红外光谱图表征化合物的分子结构安息香3D模型图安息香的别名是苯偶姻、苯偶因或二苯乙醇酮，乳白色或淡黄色结晶，主要用于荧光反应检验锌和有机合成，可作为测热法的标准及防腐剂等，并是粉末涂料生产中除粉末涂料出现针孔的理想的助剂。此外，安息香可用作生产聚酯树脂的催化剂，并可用于生产润湿剂、乳化剂和药品。安息香可由苯甲醛在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中反应制得。因其相当于两分子醛缩合在一起的产物，故该反应称为安息香缩合。安息香分子中含有羰基和羟基两种官能团，可分别进行这两种基团的反应。安息香经钠汞齐还原可生成氢化安息香，用锌和盐酸还原可得去氧安息香。NNNSH2CH3CNH2H3CCH2CH2OHHCl嘧啶环噻唑环VB1又称硫胺素或噻胺，是一种重要的辅酶化学反应式本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1(Thiamine)来代替剧毒的氰化物完成安息香（二苯羟乙酮）缩合反应。反应机理维生素B1分子中含有一个噻唑环与嘧啶环，碱夺去噻唑环上的氢原子，产生的碳负离子和邻位带正电荷的氮原子形成稳定的两性离子——内鎓盐或称ylid即碳负离子。NNNSH2CH3CNH2H3CCH2CH2OHHB-HBNNNSH2CH3CNH2H3CCH2CH2OH+1、噻唑环上碳负离子与苯甲醛的羰基发生亲核加成，形成烯醇（胺）式加合物，环上的带正电荷的氮原子起了调节电荷的作用。NSRH3CR1COHNSH3CR1RCOHNSH3CR1RCOHNSH3CR1RCOH2、反应机理烯醇（胺）式加合物再与苯甲醛作用形成一个新的辅酶加合物。3、NSH3CR1RCCOHOHNSH3CR1RCCOHOHNSH3CR1RCCOHHOHNSH3CR1RCCOHHOH辅酶加合物离解成安息香，辅酶复原。4、NSH3CR1RCCOHHOH-H+HVB1COCHOH催化剂制备安息香合成安息香结构表征（红外光谱）VB1+水乙醇氢氧化钠冰水浴，缓慢加入，维持PH=9~10噻唑环在氢氧化钠溶液中易开环失效水浴上温热1.5h，水浴温度保持在60~75℃，切勿加热至剧烈沸腾，此时反应液呈桔黄（红）色均相，冷至室温，析出浅黄色结晶，进一步冰浴结晶完全。若呈油状物析出，则需重新加热呈均相，再缓慢冷却结晶。粗品用95%乙醇重结晶。1在100mL烧瓶中加入3.5g（0.01mol）VB1和7mL水，振摇使VB1全部溶解，然后向其中加入30ml95%乙醇，将其置于冰浴中。2配制3mol/LNaOH溶液，将其置于冰浴中。在冰浴下，将NaOH溶液缓慢滴加到烧瓶中，调节溶液pH=9~10，此时溶液颜色逐渐变为黄色，约5min加完。3量取20mL新蒸苯甲醛(20.8g，0.196mol)加入其中，再次调节溶液pH=9~10，加入沸石，装上回流冷凝管，在60~75水浴上加热，反应15min~20min后，再次调节溶液pH=8~9，然后继续加热反应，总共反应90min。4反应结束后，冷却即有白色或淡黄色晶体析出，抽滤，用少量冷水洗涤固体，干燥后称重测定熔点。用95%乙醇重结晶，并加入活性炭脱色。将产物在红外灯下干燥，产物称重，测定熔点和红外光谱。1反应液pH的调节。2加热的温度控制。3粗产物提纯时的溶剂量。4维生素B1受热