羧酸衍生物化合物的简介名师优质课赛课一等奖市公开课获奖课件.pptx
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羧酸衍生物化合物介绍羧酸衍生物命名和结构羧酸衍生物物理性质和光谱性质羧酸衍生物化学性质羧酸衍生物水解、氨解及醇解历程油脂和合成洗涤剂乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯碳酸衍生物有机合成路线学习要求羧酸衍生物介绍二、命名2、酸酐命名是在对应羧酸名称之后加一“酐”字。羧酸衍生物物理性质和光谱性质显然,伴随酰胺氨基上氢原子被取代,分子间氢键缔合作用将逐步减弱,以致不能发生氢键缔合,其沸点必定↓。二、羧酸衍生物光谱性质酰基上亲核取代(加成-消去)反应第二步——取决于离去基团离去能力。特点:a.产物都有羧酸生成。b.活性:酰卤〉酸酐〉酯〉酰胺特点:a.醇解产物是酯。b.反应活性:酰卤〉酸酐〉酯〉酰胺c.酰氯和酸酐是活泼酰基化剂。d.酯醇解为酯交换。酯与醇作用,仍生成酯,故又称为酯交换反应。该反应可用于从低沸点酯制备高沸点酯。如:特点:a.产物是酰胺。b.反应活性:酰卤〉酸酐〉酯〉酰胺c..主要溴化试剂—NBS羧酸衍生物相互转化还原反应(2)催化还原(4)Rosenmund还原各类含羰基化合物还原产物和还原情况比较以下:与Grignard试剂作用a.可制得两个烃基相同叔醇。b.低温且控制R’MgX不过量可用来制备酮。c.R’MgX过量,则主要产物为三级醇。比较反应活性:比如:要合成3-甲基-3-戊醇,可有以下几个方法。Reformatsky,S.(瑞福马斯基)反应⑴Claisen缩合⑵Dieckmann缩合主要用来合成五元环和六元环。酰胺特殊反应Hofmann降解反应反应历程:酰基衍生物水解、氨解、醇解历程2.酯酸性水解④AAC1历程(酸催化、酰氧键断裂、单分子反应)水解、醇解、氨解历程—加成消除可表示为:3、烃基结构:羰基空间效应障碍愈大愈不利于亲核加成。1.结构:普通是偶数碳原子高级脂肪甘油酯。⑷干性1.化学组成:是16个C原子以上偶数C原子羧酸和高级一元醇形成酯。1.肥皂a.降低水表面张力。b.形成稳定乳浊液。⑵阳离子型洗涤剂1.磷脂1.结构与性质(1).该烯醇式结构能经过分子内氢键缔合形成一个稳定六元环。影响烯醇式含量原因:3.亚甲基活泼H反应4.酮式分解和酸式分解2)、酸式分解:乙酰乙酸乙酯及其取代衍生物在浓碱作用下,主要发生乙酰基断裂,生成乙酸或取代乙酸,故称为酸式分解。5.在合成中应用(EAA法)1).合成甲基酮3).合成酮酸4).合成一元羧酸6.举例二、丙二酸二乙酯(EM法)3、水解脱羧丙二酸二乙酯及其取代衍生物水解生成丙二酸,丙二酸不稳定,易脱羧成为羧酸。4、丙二酸二乙酯及在合成上应用(2)高级直链二元酸5.举例三、C-烷基化和O-烷基化碳酸衍生物⑴水解1.物性:白色结晶固体;熔点135℃;易溶于水和乙醇,不溶于氯仿和乙醚。三、氨基甲酸酯一、碳胳生成羟醛缩合:稀OH—作用下,两分子醛或酮结合生成一分子β—羟基醛或β—羟基酮,称~。⑵增加一个C⒉缩短碳链3.形成叁键二、形成碳环反应⑶[2+2]环加成⑶狄克曼反应(分子内酯缩合)主要用来合成五元环和六元环。⒋大环—联姻缩合(二酯在金属Na条件下进行分子内缩合)⒈官能团引入⑵碳氧键形成b.酚Ar—OH异丙苯氧化法;氯苯水解法;磺化碱熔法;重氮盐水解法。c.醚C—O—Cα—羟酸水解e.羧酸四、有机合成路线设计方法一方法二2.碳环合成3.保护基作用醇羟基变成醚(或酯)来保护。例7:由香茅醛合成HOOC-CH2CH2CH(CH3)CH2CHO。4.逆合成法小结·官能团处先拆·链分支处先拆·碳—杂原子键处先拆·由两个官能团形成官能团处先拆分为原官能团例16:试设计2—甲基—3—(2,4—二甲苯基)丁烷6.合成路线选择
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