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会计学第十三章羧酸及其衍生物(一)§13-1羧酸的分类(fēnlèi)与命名二、命名(mìngmíng)二元酸系统命名普通(俗名)命名HOOCCOOH乙二酸草酸HOOCCH2COOH丙二酸缩苹果酸HOOC(CH2)2COOH丁二酸琥珀酸(Z)-HOOCCH=CHCOOH顺丁烯二酸马来酸(E)-HOOCCH=CHCOOH反丁烯二酸富马酸2.系统(xìtǒng)命名法C实验制备的重要(zhòngyào)方法⒉醇、醛、甲基酮的氧化(yǎnghuà)二、用卤代烃制备(zhìbèi)-Cl芳香卤代烃不活泼,一般不与NaCN作用。因此卤代烃的腈水解法虽是一个(yīɡè)制备羧酸的好方法,但有一定的限制,不过该法的弱点可由格氏试剂法弥补。§13-3羧酸(suōsuān)的性质CH2二、光谱(guāngpǔ)的性质3200~2500㎝-1为O-H的伸缩振动C三、化学性质(huàxuéxìngzhì)-活泼(huópo)H的反应羧酸最重要(zhòngyào)的性质之一是具有酸性,在水中可离解出质子,能使石蕊试纸变红。羰酸分子中的羧基上的羟基在一定条件下可被卤素(-X)、酰氧基(-COO-R)、烷氧基(-OR)或氨基(-NH2)取代(qǔdài),分别生成酰卤、酸酐、酯或酰胺等羧酸衍生物。即在达到(dádào)平衡时只有66.6%的酸和醇可以生成酯。投料1:1产率67%1:1097%从形式(xíngshì)上看,酯的生成有二种途径:c)酸催化②成酰卤的反应(fǎnyìng)③成酸酐(suāngān)反应很多二元酸可以直接加热,分子内失水(shīshuǐ)而形成五元或六元环状的酸酐。④成酰胺的反应(fǎnyìng)CH3--COONaCH3-+Na2CO3BrR-CH-COOH+NaOH/H2OR-CH-COONa§13-4二元羧酸(suōsuān)脱水:△§13-5重要的一元(yīyuán)、二元羧酸HCOOHCO↑+H2O工业(gōngyè)制取方法:草酸可以与许多金属生成(shēnɡchénɡ)络离子,例如草酸钾和草酸铁生成(shēnɡchénɡ)如下的络离子。§13-6取代(qǔdài)酸⒈制备(zhìbèi)②羟基(qiǎngjī)腈水解列佛尔曼斯基(Reformatsky)反应(fǎnyìng)Zn+BrCH2COOC2H5BrZn-CH2COOC2H5①α羟基酸分子(fēnzǐ)间脱水③γ-和δ-羟基酸分子(fēnzǐ)内脱水⒊重要(zhòngyào)的羟基酸④水杨酸(邻羟基(qiǎngjī)苯甲酸)二、羰基(tānɡjī)酸β-羰基酸不稳定,受热(shòurè)容易失羧生成酮布置(bùzhì)作业P345第1题(3)(5)(7)(11)(12)(14)(15)(16)第2题(2)(3)(5)(8)(9)(11)第4题(2)第5题(1)(5)第6题第9题