黑龙江大学硕士学位论文唑菌胺酯的合成工艺研究姓名：张永臣申请学位级别：硕士专业：有机化学指导教师：高金胜20090507中文摘要ｉ中文摘要甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂是一类低毒、高效、广谱杀菌剂，几乎对所有真菌病害均有良好的活性。并且能有效地防治对其它杀菌剂产生抗性的病原菌系列，与目前在国内市场上使用的其它杀菌剂无交互抗性，且能在植物体内、土壤和水中很快降解。由于其具有保护、治疗、铲除、渗透的作用，以及无致癌和致突变等特点，是世界农药界继三唑类杀菌剂之后的又一类极具发展潜力和市场活力的新型农用杀菌剂。本文对甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂唑菌胺酯【化学名称：Ｎ．２．【１．（４．氯苯基）．１Ｈ．吡唑．３．基氧甲基】苯基（Ｎ．甲氧基）氨基酸甲酯】的合成工艺进行研究，确定了最佳合成路线为以对氯苯肼盐酸盐和邻硝基甲苯为原料，反应包括环合、氧化，溴化、缩合、还原、酰化和甲基化共七步生成目标物。并通过大量实验，得到了物料配比、溶剂选择、催化剂选择、反应温度及反应时间等因素较佳的反应数据。文中还原反应是采用高压釜催化氢化将硝基还原为羟胺，并对此进行了较多的实验，着重研究了压力、温度和催化剂的影响，因此该部分为本论文的创新之处。最后通过核磁、质谱、红外、液相色谱等分析方法对杀菌剂唑菌胺酯及其中间体进行了结构确定和表征。关键词：杀菌剂；甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂；唑菌胺酯：合成工艺黑龙江大学硕士学位论文ｉｉｉｉｊｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉＩ＇ＩＩＩＩｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉ宣ｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉＡｂｓｔｒａｃｔＳｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎｆｕｎｇｉｃｉｄｅｉｓａｓｏｒｔｏｆｆｕｎｇｉｃｉｄｅｗｉｔｈｌｏｗｔｏｘｉｃｉｔｙ，ｈｉ曲ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙａｎｄｂｒｏａｄｓｐｅｃｔｒｕｍ．Ｉｔｉｓｕｓｅｄａｓｆｕｎｇｉｃｉｄｅｔｏｔｒｅａｔｔｈｅｐｌａｎｔｄｉｓｅａｓｅｓｃａｕｓｅｄｂｙｆｕｎｇｕｓ，ａｎｄＣａｎｐｒｅｖｅｎｔｔｈｅｐａｔｈｏｇｅｎｉｃｅｐｉｐｈｙｔｅｔｈａｔｈａｓｐｒｏｄｕｃｅｄｒｅｓｉｓｔａｎｃｅｔｏｏｔｈｅｒｆｕｎｇｉｃｉｄｅ，ａｎｄｈａｓｎｏｃｒｏｓｓｒｅｓｉｓｔａｎｃｅｗｉｈｏｔｈｅｒｆｕｎｇｉｃｉｄｅｔｈａｔｈａｓｂｅｅｎｍａｒｋｅｔｅｄｉｎｏｕｒｃｏｕｎｔｌ３ＬＡｎｄｉｔｄｅｇｒａｄａｔｅｓｒａｐｉｄｌｙｉｎｐｌａｎｔ，ｓｏｉｌａｎｄｗａｔｅｒ．Ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎｆｕｎｇｉｃｉｄｅｉｓａｎｅｗ－ｔｙｐｅｆｕｎｇｉｃｉｄｅｗｉｔｈｍａｒｋｅｔｐｏｔｅｎｔｉａｌｂｅｃａｕｓｅｉｔｈａｓｔｈｅｆｅａｔｕｒｅｓｏｆｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ，ｃｕｒｅ，ｅｒａｄｉｃａｔｉｏｎ，ｐｅｎｅｔｒａｔｉｏｎ，ｎｏｎ－ｃａｒｃｉｎｏｇｅｎｅｓｉｓａｎｄｎｏｎ－ｍｕｔａｇｅｎｅｓｉｓ．Ｉｎｔｈｉｓｐａｐｅｒ，ｔｈｅｓｙｎｔｈｅｓｉｓｐｒｏｃｅｓｓｅｓｏｆｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎｆｕｎｇｉｃｉｄｅｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ（ｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｎａｍｅｉｓｍｅｔｈｙｌＮ?【２?【［１－（４一ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒａｚｏｌ?３一ｙ１］ｏｘｙｍｅｔｈｙｌ］ｐｈｅｎｙｌ］一Ｎ—ｍｅｔｈｏｘｙｃａｒｂａｒｎａｔｅ）ｈａｓｂｅｅｎｒｅｓｅａｒｃｈｅｄ．Ｔｈｅｏｐｔｉｍｕｍｓｙｎｔｈｅｔｉｃｒｏｕｔｅｉｓｍａｄｅｆｒｏｍ４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌｈ）１７ｄｒａｚｉｎｅｈｙｄｒｏｃｈｌｏｆｉｄｅａｎｄ２－ｍｅｔｈｙｌｎｉｔｒｏｂｅｎｚｅｎｅａｎｄｍａｋｅｕｐｏｆｓｅｖｅｎｓｔｅｐｓｉｎｃｌｕｄｉｎｇｃｙｃｌｉｚａｔｉｏｎ，ｏｘｉｄａｔｉｏｎ，ｂｒｏｍｉｎａｔｉｏｎ，ｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ，ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ，ａｃｙｌａｔｉｏｎａｎｄｍｅｔｈｙｌａｔｉｏｎｂｙｓｕｍｍａｒｉｚｉｎｇａｍａｓｓｏｆｌｉｔｅｒａｔｕｒｅｓ．Ａｎｄｔｈｅｏｐｔｉｍｕｍｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｃａｌｄａｔａ，ｓｕｃｈａｓｒｅａｃｔａｎｔｐｒｏｐｏｒｔｉｏｎ，ｓｏｌｖｅｎｔ，ｃａｔａｌｙｓｔ，ｒｅａｃｔｉｎｇｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅａｎｄｔｉｍｅ，ｅｒｅ．，ｈａｖｅｂｅｅｎｏｂｔａｉｎｅｄｔｈｒｏｕｇｈａｍａｓｓｏｆｔｅｓｔ．Ｗｅｕｓｅｄａｕｔｏｃｌａｖｅｔｏｄｏｔｈｅｒｅｄｕｃｔｉｏｎｒｅａｃｔｉｏｎｔｈａｔｒｅｄｕｃｔｎｉｔｒｙｌｔｏｈｙｄｒｏｘｙｌａｍｉｎｅｍａｎｙｔｉｍｅｓ，ａｎｄ