生物碱的碱性2.生物碱的碱性3.碱性的强弱表示pKa的值越大，其碱性就越强。而pKb的值越大，则酸性就越强生物碱的碱性强弱不仅取决于生物碱本身接受质子的能力，同时也取决于溶剂释放质子的能力。因此比较各种生物碱的强度，必须固定溶剂。一般乙水（作为酸）为溶剂来比较各种生物碱接受质子的能力。（1）胍基（最强碱）（2）季铵盐（3）SP3杂化的脂肪胺（2）电子效应比较碱性强弱特别之处：氮杂缩醛(酮)生物碱的碱性若氮原子处在稠环桥头，不易质子化，则碱性可能较弱。B.诱导—场效应Pka=5.2吐根碱C.共轭效应①苯胺型②烯胺型氮原子不处在桥头，碱性强氮原子处在桥头，碱性相对较弱胍基生物碱呈强碱性。PKa＝13.6（3）空间效应空间效应：阻碍质子靠近氮原子，使碱性降低（莨菪碱和东莨菪碱）。（4）分子内氢键比较下列化合物的碱性化合物多巴的生理活性“反应停”事件:1957年，德国，上市一种新药非巴比妥类镇静药---“反应停”（α-苯肽茂二酰亚胺，塞利多米）。广泛用于妊娠反应，销往46个国家，8000多例海豹肢畸形婴儿。之后，美国FDA及其他国家逐渐以法律形式确定上市药物必须标明旋光性的相关说明。生物碱旋光性小结多数左旋体呈显著生理活性，右旋体无或很弱。（1）亲脂性生物碱大多数叔胺碱和仲胺碱，能溶于有机溶剂，特别易溶于氯仿，溶于酸水，不溶或难溶于水和碱水。溶解度小结Thanks!（2）季铵盐（2）电子效应若氮原子处在稠环桥头，不易质子化，则碱性可能较弱。B.诱导—场效应Pka=5.2吐根碱Thanks!