元素有机化合物和过渡金属化合物在有机合成中的应用C-M键的一般合成方法格氏试剂，有机锂化合物主要用该法制备有机锂化合物活性大，会与某些金属有机化合物形成络合物。烃类的金属化反应（metallation）金属和非金属氢化物与不饱和氢加成有机锂试剂1.有机锂化合物与羰基化合物反应3.有机锂化合物和金属卤化物的反应由于锂是电正性很高的金属，因此，有机锂试剂可同某些电正性较低的金属卤化物在无水惰性溶剂里反应，以制备该金属的有机金属化合物4．有机锂化合物与吡啶和三级酰胺的反应有机铜试剂它包括有机铜及锂的有机铜两类化合物。有机铜锂试剂一般表示为R2CuLi，这些试剂比著名的有机铜（I）试剂更稳定，而且更活泼R2CuLi是一种双金属络合物，由于它的溶解性好，活性高，选择性好是有机铜试剂中在有机合成上最常用的有机合成试剂2．与酰卤的作用4．与卤代烃反应有机磷试剂膦叶立德在钯催化下，有机硼化合物与有机卤素化合物进行的偶联反应有机锂化合物和金属卤化物的反应这一特点特别适合于许多产物中双键的立体选择性合成硼氢化反应是一个协同过程，是通过四员环过渡态进行的。Mukaiyama反应有机锂化合物活性大，会与某些金属有机化合物形成络合物。Negishi反应Heck反应具有很好的Trans选择性2．芳基硅烷的亲电取代反应在钯催化下，有机硼化合物与有机卤素化合物进行的偶联反应2．芳基硅烷的亲电取代反应主要是因为这类卤代物形成烷基钯络合物时，氢化钯的消除反应速度大于烯烃的加成反应，因此仅有消除产物。Ⅲ～ⅥＡ元素的氢化物很活泼，Ｍ－Ｈ键与碳－碳双键或叁键进行加成相应的烃化物2．有机锂化合物和CO2、羧酸的反应有机锂化合物与羰基化合物反应通常把在碱性条件下钯催化的芳基或乙烯基卤代物和活性烯烃之间的偶联反应有机锂化合物与羰基化合物反应2．酰化反应有机硼试剂烃基硼烷是由硼烷BH3(通常以气态二聚体二硼烷B2H6存在)对烯烃或炔烃的加成得到的该反应几乎在任何情况下室温就能迅速地进行，只有对位阻特别大的烯烃才不反应对单取代或双取代的乙烯加成时，生成三烷基硼化物；对于三取代的烯烃通常只生成二烷基硼化物；四取代的乙烯只形成一烷基硼化物在没有强活性邻位取代基的情况下，硼烷对不对称烯烃的加成反应是高立体选择性的，生成的产物主要是硼原子连接在取代基较少的碳原子上有机硼试剂2．质子分解反应硼氢化-质子分解反应通常是在质子酸中回流进行的。当烯烃或炔分子中存在某些对催化氢化敏感的基团时，该方法可用于实现双键或叁键的选择性反应还原烯烃成为相应的饱和烃。还原炔烃生成相应的烯烃3．羰基化反应烃基硼烷和一氧化碳的反应称为羰基化反应。该反应被乙二醇或某些金属氢化物如硼氢化锂所促进。这可能是因为一氧化碳容易同烃基硼负离子作用的缘故。生成的初始产物，连续经过三次重排，生成硼酸酯衍生物，后者同溶剂乙二醇生成类似环状缩醛的中间体，最后碱性过氧化氢氧化得酮4.共轭加成反应有机硼烷在氧存在下很容易与许多α，β-不饱和羰基化合物发生1，4-加成反应，在β-位发生烷基化5．偶联反应末端炔烃与位阻较大的硼烷加成，然后在I2—NaOH作用下发生亲核重排和偶联反应得到顺式烯烃有机硅试剂硅原子的另一特性是它形成的Si-C键可以稳定相邻的碳正离子,β-硅基取代的卤代烃易发生SN1反应，烯基硅烷易发生亲电加成反应，硅基芳烃易发生亲电取代反应。这都是硅基稳定了反应中间体β碳正离子的缘故1．芳基硅烷的制备乙烯基硅烷乙烯基硅烷的反应3.环加成反应4.氧化反应烯醇硅醚Ⅲ～ⅥＡ元素的氢化物很活泼，Ｍ－Ｈ键与碳－碳双键或叁键进行加成相应的烃化物1．与α，β-不饱和酮的共轭加成反应对单取代或双取代的乙烯加成时，生成三烷基硼化物；有机硼烷在氧存在下很容易与许多α，β-不饱和羰基化合物发生1，4-加成反应，在β-位发生烷基化1．与α，β-不饱和酮的共轭加成反应通常把在碱性条件下钯催化的芳基或乙烯基卤代物和活性烯烃之间的偶联反应这类反应已经成为芳烃烷基化的重要反应。[2+2]环加成反应由于锂是电正性很高的金属，因此，有机锂试剂可同某些电正性较低的金属卤化物在无水惰性溶剂里反应，以制备该金属的有机金属化合物Heck反应具有很好的Trans选择性1．与α，β-不饱和酮的共轭加成反应由于Siδ+-Cδ-及Siδ+-Oδ-都是极性键，硅原子易被亲核试剂进攻，因此，Si-C及Si-O易发生异裂，使含硅基团甚易离去，发生多种形式的消去反应及取代反应有机铜锂试剂一般表示为R2CuLi，这些试剂比著名的有机铜（I）试剂更稳定，而且更活泼大多数金属有机化合物均可用此法制备有机锂化合物中Cδ---Liδ+，碳上具有部分负电荷，作为亲核试剂与Grignard试剂类似，可以与