~763605分类号密级学位论文烟酸衍生物的合成(题名和副题名)刘振香(作者姓名)指导教师姓名蓥盎丝蕉申请学位级别兰堂亟±专业名称廛用垡堂论文提交日期2QQ§生Q§旦论文答辩日期2迦§至Q§旦学位授予单位和日期由盎垄王盘堂答辩委员会主席评阅人年月日注1;注明《国际十进分类法uDc》的类号。摘要烟酸衍生物是一系列很重要的有机中间体,以其原料可以合成很多重要的医药产品、农用化学品、染料等,烟酸衍生物韵合成和开发研究对于新药的开发和药物的结构改造都具有很大的意义。本文研究了以烟酸为原料合成系列烟酸衍生物:①烟酰胺与双氧水在冰醋酸中反应生成N一氧化烟酰胺(I),适宜的反应条件是烟酰胺:双氧水的摩尔比为l:1.5,冰醋酸的用量为50ral(烟酰胺用量5.Og),反???时间为4h,收率80.6%;(I)再与五氯化磷和三氯氧磷反应合成了2.氯一3.氰基吡啶,适宜的反应条件为N一氧化烟酰胺:五氯化磷:三氯氧磷的摩尔比为l:1.7:5.0,反应时间为2.Oh,收率48.9%。②由乙酸与对氨基苯酚乙酰化合成对乙酰氨基苯酚(II),然后烟酸与(II)酯化成烟酸对乙酰氨基苯酯:③在乙酸介质中以双氧水氧化烟酸得N.氧化烟酸:④烟酸为原料羟溴代、氨化、氟代分别合成出5一溴烟酸、5.氨基烟酸和5.氟烟酸;⑤本课题还探索了以烟酸为原料经硝化、氟代直接合成5一氟烟酸的工艺路线。关键词:烟酸衍生物2一氯~3一氰基吡啶烟酸对乙酰氨基苯酯5一位取代烟酸N一氧化烟酸合成ABSTRACTNicotinicacidderivativesareflserieso???intermediatesoffineindustryandpharmaceuticals.Theyarematerialformanufactureofmedicines,agrochemicals,dyesandSOon.Synthesisofnicotinicacidderivativesissignificanttodevelopandreformthestructuresofnewmedicines.Thesynthesisofnicotinicacidderivativesisimprovedinthearticle.①Nicotinamide-N.oxide(I)waspreparedbyoxidizingnicotinamideinAcO??by30%D,02.ThereactioncondffionsrecommendedarethemolarratioofNicotinamidetoD202is1:1.5,amountofAcODis50ml(amountofnicotinamideis5.Og),reactiontimeis4handtheyieldis80.6%;Andtreatmentof(I)withamixtureofphosphoruspentachlorideandphosphorusoxychloridegave2-chloronicotinonitrile.ThereactionconditionsrecommendedarethemolarratioofNicotinamide-N-oxidetophosphorespentachloride,phosphorusoxychlofideis1:1.7:5.0,reacfiontimeis2.Ohandtheyieldis48.9%.②nicotinicacid4-acetylamino-phenylesterwassynthesizedfromnicotinicacidwithparacetamolbytheesterbond;⑨nicotinicacidN-oxidewaspreparedbyOxidizingnicotinicacidinAcODby30%D202;④5-substitutednicotinicacidswerepreparedusingnicotini??acidasstartingmaterial;.⑤synthesisof5-fluoronieotinicacidV地nitrationandfluorodenitrationofnicotinicacidalSOhasbeeninvestigated.keywords:nicotinicacidderivatives,2-chloronicotinonitrile,4-acetylamino。phenylnicotinate,5-fluoronieotinicacid,nicotinicacidN-oxide,synthesisII声明本学位论文是我在导师的指导下取得的研究成果,尽我所知,在本学位论文中,除了加以标注和致谢的部分外,不包含其他人已