第四节有机合成一、有机合成的过程1、有机合成的概念有机合成的概念利用简单、易得的原料，通过有机反应，利用简单、易得的原料，通过有机反应，生简单的原料成具有特定结构和功能的有机化合物。结构和功能的有机化合物成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任务有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。构建和官能团的转化。3、正向合成分析法此法采用正向思维方法，此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中入手，找出合成所需要的直接可间接的中目标合成有机物。间产物，逐步推向目标合成有机物间产物，逐步推向目标合成有机物。正向合成分析法示意图基础原料中间体中间体目标化合物化工生产中常用的基础原料：化工生产中常用的基础原料：石油化工：乙炔)、乙烯、石油化工：炔烃(乙炔、烯烃(乙烯、丙烯、乙炔乙烯丙烯、丁烯和丁二烯)、芳烃(苯甲苯、二甲苯)丁烯和丁二烯、芳烃苯、甲苯、二甲苯煤：苯、甲苯植物发酵：植物发酵：乙醇4、有机合成的过程有机合成的过程副产物基础原料辅助原料中间体辅助原料副产物中间体辅助原料目标化合物有机合成过程示意图二、官能团之间的转化卤代烃、羧酸、烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯----相互转化关系相互转化关系烷烃炔烃烯烃醇芳香烃卤代烃醛羧酸酯案例：案例：原料：原料：乙烯目标产物：目标产物：乙酸乙酯思考与交流1、引入碳碳双键的三种方法：引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。2、引入卤原子的三种方法：引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加或酚）的取代；烯烃（或炔烃）烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。引入羟基的四种方法：3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。水解；醛的还原。二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入）引入：①引入：C=C1）某些醇的消去CH3CH2OH浓硫酸170℃℃CH2=CH2↑+H2O2）卤代烃的消去醇CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O△3）炔烃加成CH≡CH+HBr催化剂2=CHBrCH△②引入卤原子（—X）引入卤原子（）烃与X1）烃与2取代光照CH4+Cl2CH3Cl+HCl不饱和烃与HX或2）不饱和烃与或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇与醇与HX取代取代△C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O苯与X取代（包括苯环和取代基上的取代）4）苯与2取代（包括苯环和取代基上的取代）FeBr3Br+Br2+HBr↑苯酚与Br5）苯酚与2取代③引入羟基（—OH）引入羟基（）1）烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O催化剂加热加压CH3CH2OH2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2?催化剂CH3CH2OH卤代烃的水解（碱性）3）卤代烃的水解（碱性）水C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr△4）酯的水解CH3COOC2H5+H2O稀H2SO4△CH3COOH+C2H5OH④引入：C=O引入：1）醇的氧化2CH3CH2OH+O2催化剂2CH3CHO+2H2O△（2）官能团的消除）通过加成消除:C=C、C≡C、C=O①通过加成消除、、催化剂CH2=CH2+H2加热加压CH3CH3②通过消去或氧化或酯化或取代等消除:—OH通过消去或氧化或酯化或取代等消除CH2==CH2↑+H2OCH3CH2OH170℃℃通过加成或氧化消除：③通过加成或氧化消除：—CHO△通过消去反应或水解反应可消除:④通过消去反应或水解反应可消除—X醇CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O△CH3CHO+H2催化剂浓硫酸CH3CH2OH一个官能“变”两个思考如何实现下列转化：思考如何实现下列转化：（1）CH3CH2Cl→CH2ClCH2Cl）（2）CH3CH2OH→CH2(OH)CH2OH）“移动”官能团移动”移动思考如何实现下列转化：思考如何实现下列转化：（1）CH3CH2CH2Cl→CH3CH(Cl)CH3）（2）CH3CH2CH2OH→CH3CH2(OH)CH3）链状“链状“变”环状由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，由乙烯和其他无机原料合成环状化合物，请在方框内填入合适的化合物的结构简式。在方框内填入合适的化合物的结构简式。CH2=CH2Br2水解氧化AOH2CH2COCCOB+BOC氧化DE基团的保护上海）（07上海