有机化学的疑难问题.ppt
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判定环状化合物C*R/S构型的简单方法例如:反-1,2-环丙烷二甲酸环状Fischer式由此可见:反-1,2-环丙烷二甲酸包括一对对映体。同样,四元环,五元环,六元环都可以,再例如:(1R,2R,3S,4R,5R)-吡喃葡萄糖构象透视式、纽曼投影式与费歇尔投影式的相互转化1.纽曼式转化成费歇尔式1.1手性原子对应关系的确定1.2确定费歇尔式中手性碳原子上所连的原子或原子基团要将分子的主碳链直立,并使命名编号小的碳原子处在上方,如图1—1所给结构。由此可知,甲基应放在费歇尔式中的竖键上。如图1—2所示,即手腕代表甲基了。将手平移至纽曼式上,在纸面上逆时针或顺针转动腕,使拇指、食指和手腕分别与碳2上的3个原子或原子基团重合。食指对应Br,而拇指对应H,就可以在费歇尔式中左侧横键处写Br,右侧横键处写H。如图1—3所示。根据费歇尔式的书写规则可知,甲基应放在竖键上。同理,可利用上述方法确定碳1横键上费歇尔式的原子或原子基团。所确定的费歇尔式如图l一4所示。2透视式转化成费歇尔式2.1手性原子对应关系的确定如图2—1所示,透视式中朝向自己的手性原子对应于费歇尔式中下面的手性原子:透视式中后面的手性原子对应于费歇尔式中上面的手性原子。2.2费歇尔式中手性碳2上所连原子或原子基团的确定同上,根据费歇尔式的书写规则可知,甲基放在竖键上,如图2—2所示。将手平移至透视式上,在纸面上逆时针或顺时针转动手腕,使拇指、食指和手腕分别与碳2上的3个原子或原子基团重合。食指对应Br,而拇指对应H,就可以在费歇尔式中的左侧横键写Br,右侧横键处写H。如图2—3所示。同理确定碳1,如图2—4所示。3将费歇尔式转化成纽曼式3.1画出纽曼式的框架根据费歇尔式画出纽曼式框架,如图3—1所示。对应关系如前面所述。3.2纽曼式中碳2中3个键所连基团的确定需要注意的是,在费歇尔式中,手腕朝下。将手平移至纽曼式上,在纸面上逆时针或顺时针转动手腕,使拇指、食指和手腕分别与碳2上的3个键重合。如图3—2所示。同理确定碳1,如图3—3所示。4将费歇尔式转化成透视式4.1画出透视式框架根据费歇尔式画出透视式框架,如图4—1所示,对应关系如前所述。4.2透视式中碳2上3个键所连基团的确定将手平移至透视式上,在纸面上逆时针或顺时针转动手腕,使拇指、食指和手腕分别与碳2上的3个键重合。如图4—2所示。同理确定碳1,如图4—3所示