学习情境4酯化反应.ppt
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用途:工业上酯化是将羧酸与醇在催化剂存在下进行的反应生产羧酸酯;羧酸酯最重要的用途是溶剂及增塑剂,其他的用途还包括有树脂、涂料、合成润滑油、香料、化妆品、表面活性剂、医药等。双分子反应机理:(3)酯的水解反应机理:酯的水解是羧酸与醇进行酯化反应的逆反应。工业上最重要的酯类水解是由油脂与苛性钠共热生产肥皂,此碱性水解又称皂化。特点:①酯的水解反应也是一个可逆平衡反应;②可在酸或碱催化下进行;③反应过程中,进攻的亲核试剂是水,离去基团是醇。即,RCOORˊ+H2ORˊOH+RCOOH(二)主要影响因素(2)羧酸的结构(3)催化剂选择催化剂应考虑:①醇和酸的种类和结构②酯化温度③设备耐腐情况④成本⑤催化剂来源⑥是否易于分离等。几种常用催化剂的性能:②干燥氯化氢或盐酸优点:酸性强、催化效果好、无氧化性和易于分离等。缺点:设备腐蚀严重、操作较复杂、反应时间过长时易发生醇羟基氯代副反应等。应用:一般用于某些以浓硫酸作为催化剂时发生脱水等副反应的含羟基化合物的酯化,也用于氨基酸的酯化。③对甲苯磺酸5.3酯化方法2、羧酸酐法②酸酐法主要用于乙酸酯的制备.例如,分散染料中间体的合成:3、酰氯法常采用吡啶、三乙胺、等有机碱或碳酸钠无机弱碱中和HCl。另外,为了防止酰氯分解小,一般均采用分批加碱以及低温反应的方法。如,4、酯交换法即,三种方式:1、酯醇交换法,即醇解法或醇交换法5、腈的醇解例如,工业上大量生成的甲基丙烯酸甲酯就是应用此法。合成过程分为二步:5.4反应实例(1)方法:羧酸法(2)反应式:(3)工艺过程工艺过程方块流程图