会计学第一节糖的定义和分类第二节单糖的链式结构及表示方法第三节单糖的命名第四节单糖的环型结构第五节单糖的反应第六节葡萄糖结构的测定第七节一些重要(zhòngyào)的单糖及其衍生物第八节双糖丙醛糖醛糖丁醛糖单糖(dāntánɡ)戊醛糖糖寡糖酮糖己醛糖多糖植物(zhíwù)nCO2+mH2OCn(H2O)m动物Cn(H2O)m+nO2nCO2+mH2O+能量H左，HO右，D系列(xìliè)H右，HO左，L系列(xìliè)实例系统命名(mìngmíng)法习惯命名(mìngmíng)法类别一葡萄糖的变旋现象(xiànxiàng)，某些特性及环型结构的提出二葡萄糖环型结构的画法--哈武斯透视式三葡萄糖的构象式一葡萄糖的变旋现象(xiànxiàng)，某些特性及环型结构D-(+)-葡萄糖(1)D-葡萄糖只能与一个醇（甲醇）形成(xíngchéng)缩醛。(2)不与NaHSO3反应。(3)IR图谱中没有羰基的伸缩振动。(4)1HNMR图谱中没有醛基质子的吸收峰。(5)能与斐林试剂、土伦试剂、H2NOH、HCN、Br2水等发生反应。（有醛基）环状半缩醛、半缩酮的启迪，糖环形结构(jiégòu)的提出。二葡萄糖环型结构(jiégòu)的画法--哈武斯透视式葡萄糖的存在(cúnzài)形式三葡萄糖的构象(ɡòuxiànɡ)式一糖的递增反应克里安尼氰化增碳法二糖的递降(dìjiànɡ)反应1)佛尔递降(dìjiànɡ)反应2)芦福递降(dìjiànɡ)法三差向异构化四形成糖脎五氧化六还原七形成糖苷八酯化反应一糖的递增(dìzēng)反应--克里安尼氰化增碳法*1.原来分子(fēnzǐ)的手性碳原子，对新生的手性碳原子具有一定的感应作用，所以两个差向异构体是不等量的。*2.若用Na-Hg乙醇溶液还原，则产物两端均为醇。*3.该反应产率不高，主要用于研究结构。二糖的递降(dìjiànɡ)反应2芦福递降(dìjiànɡ)法（氧化脱羧）三差向异构化糖酸在类似(lèisì)的条件下也能发生差向异构化。四形成(xíngchéng)糖脎成脎反应的应用：1.用来鉴别各种糖（因为不同的糖脎结晶形状不同，熔点不同，形成的时间也不同）。糖脎都是黄色晶体。2.用于研究(yánjiū)糖的构型（葡萄糖、甘露糖、果糖具有相同的糖脎，这说明这三个糖除第一和第二个碳原子构型不同外，其它碳原子的构型完全相同）3.将葡萄糖转变成果糖。五糖的氧化(yǎnghuà)反应1.用斐林试剂(shìjì)、土伦试剂(shìjì)、本尼迪特试剂(shìjì)氧化2.用溴水氧化(yǎnghuà)-形成糖酸（区别酮糖和醛糖）3.电解氧化（用来(yònɡlái)制备糖酸）（1）稀硝酸能把醛糖氧化成糖二酸。（2）稀硝酸氧化酮糖时导致C1-C2键断裂(duànliè)，用来区别醛糖和酮糖或用来测定结构。（3）浓硝酸能使二级醇氧化，进一步导致C-C键断裂(duànliè)，因此不能使用。5.用高碘酸氧化(yǎnghuà)3内酯→二醇催化剂：钠汞齐乙醇溶液七形成(xíngchéng)糖苷在酸催化下，只有糖的半缩醛羟基能与另一分子醇反应形成醚键。但用威廉森反应可使糖上所有的羟基（包括半缩醛的羟基）形成醚。最常用的甲基化试剂是：（1）30%NaOH+(CH3)2SO4（2）Ag2O+CH3I糖苷(tánggān)从结构上看是缩醛，在碱性条件下是稳定的，但可用温和的酸性条件水解，生成糖和配基。而普通的醚键在温和的酸性条件下是稳定的，只有在强的HX作用下才分解。酶也能促使糖苷水解，而且是立体专一(zhuānyī)的（例如，从酵母中分离得到的α-D-葡萄糖苷酶只能水解α-D-葡萄吡喃糖苷，而从杏仁中得到的β-D-葡萄糖苷酶只水解β-D-葡萄糖苷。醛和酮可以和糖分子中邻位顺式羟基缩合形成环状的缩醛和缩酮，该反应可以用来保护羟基（一般规律是丙酮与邻位顺式羟基缩合形成环状的缩酮，而苯甲醛与1,3-二醇生成六元环的缩醛）八酯化反应(fǎnyìng)α-D-吡喃葡萄糖-6-磷酸酯+一葡萄糖碳架的测定(cèdìng)二葡萄糖立体结构的测定(cèdìng)三葡萄糖环型结构的测定(cèdìng)四葡萄糖的构象分析葡萄糖结构(jiégòu)的测定是费歇尔进行糖结构(jiégòu)研究时完成的，历时7年（1884-1891年）1902年获诺贝尔奖二葡萄糖立体结构(jiégòu)的测定实验二：进行(jìnxíng)成脎反应，D-葡萄糖和D-甘露糖成脎后相同，所以可以把8个糖分成四组。实验(shíyàn)三，用硝酸将以上八个化合物氧化成糖二酸，结果：化合物（1）有旋光（2）有旋光（3）