一、教材：《有机化学实验》第三版，曾绍琼主编，高等教育出版社，2000年。参考教材：《有机化学实验》第二版,兰州大学、复旦大学化学系有机化学教研室编，高等教育出版社，2002年。《有机化学实验》第二版,黄涛主编，高等教育出版社，1998年。二、课程简介有机化学实验是一门独立的基础课程，由性质实验、基本操作实验、制备实验、设计性实验四部分组成。该课程目的在于训练学生基本操作技能，让学生掌握简单有机化合物的合成、纯化及结构鉴定方法；加深学生对化学基础理论、基本知识的理解，提高观察、分析和解决实际问题的能力，培养学生严谨的工作作风和实事求是的科学态度。三、教学内容仪器及实验室安全知识介绍熔点测定蒸馏、沸点测定重结晶水蒸气蒸馏无水乙醇的制备薄层色谱反-1,2-二氨基环己烷的手性拆分及其旋光度的测定1-溴丁烷的制备正丁醚的制备2-甲基-2-丁醇的制备1,1′-联二萘酚的合成二苄叉丙酮的制备乙酰苯胺的制备肉桂酸的制备安息香缩合反应二苯甲醇的制备乙酰乙酸乙酯制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备纸色谱生物碱的提取Dieles-Alder反应乙酸丁酯的制备及其含量测定2,3;5,6-二-O-异丙叉基-α-D-呋喃甘露糖的制备四、考核方式考核与评价方式：结合实验预习、实验操作、实验结果、实验报告、纪律卫生等情况给出平时成绩；平时成绩占总成绩的70%,期末操作考核占总成绩的30%。实验一：实验室安全知识及仪器的介绍二、实验教学内容介绍实验室安全知识介绍常用实验仪器及其清洗方法介绍预习报告、实验报告的书写要求三、实验操作内容学生领取和清洗常用玻璃仪器四、实验考核评价要求玻璃仪器清洗操作规范、清洗干净、摆放整齐；有完整的实验预习报告和实验报告；保持实验后台面的清洁卫生。实验二：熔点的测定1、熔点的定义：熔点：固体有机化合物固液两态在大气压力下达到平衡的温度。熔程：测定熔点时，观测到有机化合物开始熔化时至完全熔完的温度。由于固液两态之间的变化是非常敏锐的，因此，纯净的固体有机化合物一般都有固定的熔点，其熔程不超过0.5-1℃。根据拉乌耳定律可知，在一定的压力和温度条件下，在溶剂中增加溶质，导致溶剂蒸气分压降低。因此，混合物的熔点会下降、熔程变宽。2、熔点的测定实验步骤：装样：取少许待测样品(约0.1克)于干净的表面皿上，用玻棒将它研成粉末并集成一堆。将熔点管开口端向下插入粉末中，然后把熔点管开口端向上，轻轻地在桌面上敲击，以使粉末落入和填紧管底。或者取一支长约30~40厘米的玻管，垂直于一干净的表面皿上，将熔点管从玻管上端自由落下，重复此操作5-6次，在管内装入高约2~3mm紧密结实的样品。(对于蜡状样品，需选用较大口径(2毫米左右)的熔点管。装置：熔解：温度计的校正；初测：酒精灯加热，先快速加热，测得被测物的大致熔化温度；精测：当温度上升至接近熔点时，要严格控制加热速度，等样品管中出现坍塌、小液滴时，记录初熔的温度，样品管中样品完全熔化、澄清透明时，记录全溶的温度。熔程：初溶温度-全熔温度三、实验操作内容及实验要求测定尿素的熔点测定肉桂酸的熔点测定混合物（含尿素50%、肉桂酸50%）的熔点实验完毕后上交三组化合物的熔点数据、清洗实验仪器、整理好各自的实验台。四、思考题相同的样品，不同同学测得的结果却不完全一致，其可能原因有哪些？熔化后的样品冷却后，会重新析出，能否直接用来测定熔点？实验十五：肉硅酸的制备1．Perkin反应2.肉硅酸的制备的实验操作加料并反应：在100ml圆底烧瓶中，混合无水碳酸钾，醋酸酐和苯甲醛（具体用量见教材），加热回流1.5-2h。产物的分离：将反应物趁热倒入500ml圆底烧瓶中，加入适量的氢氧化钠溶液使溶液呈微碱性，进行水蒸汽蒸馏。残留液加入活性碳脱色。滤液在搅拌下加入浓盐酸使溶液变为酸性，冷却，收集结晶。产品精制：粗产品在热水中重结晶。熔点131.5－132℃。实验装置3．实验注意事项反应所用装置必须要预先干燥；注意过滤前后混合物pH值的调节，加碱调pH约为9-10，酸化时调pH为2-3。三、实验操作内容及实验要求合成并分离得到肉桂酸，实验完毕后上交产品；实验完毕整理好实验台，清洗实验仪器、烘干；撰写实验报告并上交。四、思考题Perkin反应最初使用醋酸钾为碱，后来发现用碳酸钾效果更佳，本实验也采用碳酸钾为碱，为什么？该反应可能会形成一些什么副产物？实验十六：安息香缩合反应1.安息香缩合反应2.安息香缩合反应的实验操作加料并反应：在圆底烧瓶中，加入VB1、水和95％乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水中冷却，在冰水浴冷却下，滴加已经冷却的氢氧化钠溶液，然后再加入苯甲醛，充分摇匀，调节反应液的pH为9-