专题有机合成与推断综合题的解题策略高考化学广东专用一轮总复习PPT(3)芳香化合物合成路线：②羟基酸酯化成环③氨基酸成环如H2NCH2CH2COOH→3．有机合成中官能团的引入、消去和转化(1)官能团的引入②引入卤素原子②引入卤素原子A．化合物Ⅰ能发生银镜反应若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：含有—COOH、酚羟基则吡啶的结构简式为________；交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳—碳单键的新型反应，例如：(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。④通过消去反应或水解(取代)反应消除卤素原子。(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为_______________(注明(2)根据反应条件推断反应类型②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为________(写出其中一种)。因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应合成Ⅱ，其反应类型为________。专题有机合成与推断综合题的解题策略高考化学广东专用一轮总复习PPT与化合物Ⅱ发生(2)官能团的消去①通过加成反应消除不饱和键。②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。④通过消去反应或水解(取代)反应消除卤素原子。(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。[典例示范]【示例1】(·广东理综，30)过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：反应①化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：(1)化合物Ⅰ的分子式为________。(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为________。(3)化合物Ⅲ的结构简式为________。(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为_______________(注明反应条件)。因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应合成Ⅱ，其反应类型为________。(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为________(写出其中一种)。解析解答本题时，要理解反应①的机理，结合反应条件确定化合物Ⅲ和Ⅵ的结构简式。(1)化合物Ⅰ的结构简式为，结合有机物中C、H、O、Br原子的成键特点可知，其分子式为C7H5OBr。(2)化合物Ⅱ中键与Br2发生加成反应，而酯基()不与Br2反应，则加成产物的结构简式为(3)化合物Ⅲ在NaOH水溶液中加热，发生水解反应生成化合物Ⅳ，进而可知Ⅲ的结构简式为(5)Ⅴ能发生银镜反应，则Ⅴ分子中含有—CHO。含有—CHO的Ⅳ的同分异构体有CH3CH2CH2CHO、CH3CH2CH2CHO与化合物Ⅱ发生类似反应①的反应，产物为。与化合物Ⅱ发生类似反应①的反应，产物为答案(1)C7H5OBr[应用体验]1．(·重庆高考，28)衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。解析(1)分子中的碳碳双键发生加聚反应生成线型高分子化合物(2)与Cl2发生加成反应生成在NaOH醇溶液中发生消去反应生成(3)的同分异构体为饱和二元羧酸，分子中两个—COOH不变，再将碳碳双键转化为一个三元环即可，因此得到如下两种同分异构体：或。(4)①在光照下与Cl2发生取代反应生成在NaOH水溶液中发生水解时，—Cl转化为—OH，—CN转化为—COONa，同时生成NaCl、NH3，据此可写出G→H的反应方程式。原子全部被Cl原子取代得到—CCl3，—CCl3水解得到—C(OH)3，—C(OH)3自动脱水可得—COOH，因此可得合成流程为答案(1)碳碳双键线型(3)或(4)①取代反应2．(·广东肇庆一模，30)咖啡酸是一种在医学上具有较广泛的应用的医药中间体和原料药。反应①：咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是：(1)化合物Ⅰ的分子式为______；反应③的反应类型为______反应。(2)若