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第三章有机化合物第一课时教学目标:①知道分离、提纯有机物的常用方法有:蒸馏、萃取、重结晶及各种实验的常用仪器。②知道蒸馏、萃取、重结晶等分离、提纯物质的实验原理、步骤以及实验时的注意事项。研究有机化合物要经过以下几个步骤:【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些?2、下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。(1)酒精(水)(2)KNO3(NaCl)(3)甲烷(乙烯)CO2(HCl)(4)苯(水)3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么?1.分液:[练习1]下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水B四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水C甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D汽油和水,苯和水,己烷和水[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水2.蒸馏(1)大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或生产有哪些?(2)实验室进行蒸馏时,用到的仪器有哪些?(3)实验过程中要注意哪些问题?2、蒸馏:利用混合物中各种成分的沸点不同,而使其分离的方法。如石油的分馏;⑴常用于分离提纯液态有机物;⑵条件:有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大(30℃左右)[练习3]除去下列括号中少量的杂质,所需试剂及方法分别为:①溴乙烷(乙醇)②苯(硝基苯)③乙醇(乙酸)3.重结晶(1)下列实验操作的名称是什么?除去KNO3中少量的NaCl3、重结晶:问:注意:①全溶后,再加入少量蒸馏水的目的是为了减少趁热过程中苯甲酸的损失。②趁热过程前,滤斗要预热。③收集的热滤热要缓慢冷却,不要急冷。不纯固体物质3、萃取:4、色谱法有机物分子式的确定2、实验式和分子式的区别[原理]它是用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异,其结果被记录为质谱图。【思考与交流】1、质荷比是什么?2、如何确定有机物的相对分子质量?[例2].2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。设H+的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是[练习2]某有机物的结构确定:①测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是()。②确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为(),分子式为()。[指出]当化合物结构比较复杂时,若用化学方法,时间长、浪费试剂,因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。[例一]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为:2、核磁共振氢谱[讲述]对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说,除了氧原子的位置、连接方式不同外,碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的化学环境不同,即等效碳、等效氢的种数不同。[练习2]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果,其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱,它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3[练习3]分子式为C3H6O2的二元混合物,如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1;第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是(写结构简式)。参考结构式,分析核磁谱图,回答下列问题:分子中共有种化学环境不同的氢原子;谱线最高者表示有个环境相同氢原子,谱线最低者表示有个环境相同氢原子,结构式中的Et表示烷烃基,从什么图谱中可以推断结构式中的这个烷烃基是。[练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇,其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质(如下表),确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点(℃)56.277.0678117.9①向废液中加入烧碱溶液,调整溶液的pH=10②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热③收