第11期化学世界·599·Perkin反应合成肉桂酸工艺的改进吴赛苏(南通职业大学化学工程系,江苏南通226007)摘要:采用对苯二酚为阻聚剂,对苯甲醛与乙酐以Perkin反应合成肉桂酸的工艺进行了改进。通过正交试验,选择了最佳工艺,从而降低了反应温度,缩短了反应时间。最佳条件为n(苯甲醛):n(乙酐):n(碳酸钾)=1∶3∶1.08,对苯二酚2%(摩尔分数),反应时间1h,反应温度为180°C,肉桂酸产率可达74.74%,熔点132～133°C。关键词:肉桂酸;对苯二酚;Perkin反应;苯甲醛中图分类号:TQ216文献标识码:A文章编号:0367-6358(2002)11-0599-03AnImprovedSyntheticMethodofCinnamicAcidbyPerkinReactionWUSai-su(DepartmentofChemicalEngineering,NantongVocationalUniversity,JiangsuNantong226007,China)Abstract:ThesyntheticsofcinnemicacidbyPerkinreactionofbenzaldehydeandaceticanhydrideisim-provedbyusinghydroquiuoneasanpolgmerizationinhibitor.Thereactiontemperatureislowered,reac-tiontimeshortenedandproductqualityimprovedthroughorthogonalteats.Theoptimumconditionsare:n(C6H5CHO)∶n(Ac2O)∶n(K2CO3)=1∶3∶1.08,hydroquinone2%,reactiontime1handtemperature180°C.Theyieldreachedis74.74%,andthemeltingpointoftheproductis132～133°C.Keywords:cinnamicacid;hydroquinone;Perkinreaction;benzaldehyde肉桂酸(3-苯基-2-丙烯酸),是一种重要的有机础上采用了无水碳酸钾为催化剂,对苯二酚为阻聚合成中间体,主要用于药物、香料和感光树脂等精细剂,进行了正交试验,对肉桂酸合成工艺进行改进,化工产品的原料。它是生产冠心病药物“心可安”的降低了反应温度,明显缩短反应时间,减少副反应聚重要中间体,也用于植物生产促进剂、长效杀菌剂、合物的生成量。肉桂酸的产率可达74.4%,远高于果品蔬菜的防腐和测定铀、钒、分离钍的试剂等。文献的收率。迄今为止,肉桂酸制备普遍采用的方法仍然是1实验部分Perkin反应,即苯甲醛与乙酐在无水醋酸钠的催化1.1试剂与仪器下反应,这是工业制备的主要方法。因乙酐活性低,试剂均为市售分析纯;定时电动搅拌器;显微熔反应温度高、时间长、产率低(38～45%)[1-4],不利点测定仪:四川大学仪器厂;红外光谱仪:270-30于工业生产。也有用K2CO3作催化剂,K2CO3碱性型,天津光学仪器厂。较强,反应过程中苯甲醛聚合生成的树脂化物较多,1.2实验原理使原料苯甲醛被消耗,影响了收率。本文对碱催化剂芳香醛与脂肪酸酐在碱性催化剂作用下缩合,的催化能力、阻聚剂的效果进行了条件试验,在此基生成B-芳基丙烯酸类化合物的反应称为Perkin反收稿日期:2002-01-14;修回日期:2002-01-28作者简介:吴赛苏(1958～),女,实验师.主要从事有机合成工作和工业分析的教学.·600·化学世界2002年应。对苯二酚的量(C)、温度(D)及反应时间(E)等五个71.3实验步骤因素,并各取三个水平,即按L18(3)正交试验表进在装有搅拌器、温度计和冷凝管(上端接氯化钙行实验。正交试验条件,结果及分析如表3、表4所干燥管)的250mL干燥三颈烧瓶内依次加入6.1示:mL苯甲醛(0.06mol新蒸)、17mL乙酐(新蒸)、表3肉桂酸正交因素与水平9g无水碳酸钾、及对苯二酚2%(摩尔分数相对于因素水平苯甲醛)搅拌下升温至180°C反应1h。趁热将反应混A/mol比B/molC/%D/°CE/h合物倒入盛有15mL水的250mL三颈瓶中,用饱11∶30.072180221∶2.50.0601602.5和Na2CO3溶液将pH调至8。然后水蒸汽蒸馏至馏31∶3.50.06542001出液无油珠为止。抽滤,滤液调至pH为4,冷却结晶。抽滤,用少量水洗涤结晶,干燥得肉桂酸,产品用7表4