摘要麝香酮是一种重要的香料。环十五酮是合成麝香酮的重要中间体，具有天然麝香香气，广泛应用于香水、化妆品、食品及医药等行业中。本文研究了以十五碳二元酸为原料合成环十五酮的方法。首先用十五碳二元酸与甲醇（投料摩尔比为１：２１）酯化反应得到十五碳二元酸二甲酯；再将十五碳二元酸二甲酯与分散钠在惰性溶剂二甲苯中，剧烈回流条件下反应得到环合产物——Ｑ一羟基环十五酮，产品未经分离直接用于下步反应；最后以二甲苯为溶剂，锌粉／浓盐酸为还原剂，将Ｑ一羟基环十五酮还原为目标产物——环十五酮。其中中间产物Ｑ一羟基环十五酮和产品环十五酮，利用柱层析方法分离得到纯品。采用红外光谱、核磁共振谱进行结构表征。本实验通过改变物料比、反应时间、反应温度、反应介质等工艺条件，确定了十五碳二元酸二甲酯与分散钠投料摩尔比１：５．２，环合反应温度８０～９０℃，还原反应温度７５℃，溶剂采用二甲苯为最佳反应条件。本路线具有路线短、工艺简单等优点，具有很大的工业应用潜力。关键词：十五碳二元酸Ｑ一羟基环十五酮环十五酮酯化环合ＡＢＳＴＲＡＣＴＭｕｓｃｏｎｅｉｓａｎｉｍｐｏｒｔａｎｔｔｙｐｅｏｆｆｒａｇｒａｎｃｅ．Ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｅｃａｎｏｎｅ（ｅｘａｌｔｏｎｅ）ｗｉｔｈｎａｔｕｒａｌｍｕｓｋｆｌａｇｒａｎｃｅｉｓａｎｉｍｐｏｒｔａｎｔｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｆｏｒｍ酰螅悖铮睿澹鳎瑁椋悖?ａｒｅｗｉｄｅｌｙｕｓｅｄｉｎｐｅｒｆｕｍｅ，ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ，ｆｏｏｄｓｔｕｆｆ，ｍｅｄｉｃｉｎａｌｃｈｅｍｉｃａｌｓａｎｄＳＯｏｎ．Ｉｎｔｈｉｓｐａｐｅｒ，ｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆｅｘａｌｔｏｎｅｗａｓｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ．Ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｅｎｔａｄｅｃａｎｅ—ｄｉｏａｔｅｗａｓｐｒｅｐａｒｅｄｖｉａｐｅｎｔａｄｅｃａｎａｄｉｏｉｃａｃｉｄ（Ａ）ａｎｄｍｅｔｈａｎｏｌ（Ｂ）．ＴｈｅｍｏｌａｒｒａｔｉｏｏｆＡｔｏＢｗａｓ１：２１．Ｔｈｅｎ．ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｅｎｔａｄｅｃａｎｅｄｉｏａｔｅｗｉｔｈｄｉｓｐｅｒｓｅｓｏｄｉｕｍｗｈｉｃｈｗａｓｓｏｌｕｔｅｄｉｎｉｎｅｒｔｓｏｌｖｅｎｔｘｙｌｅｎｅ，ｗａｓｃｙｃｌｉｚｅｄａｎｄａ－ｈｙｄｒｏｘｙｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｅｃａｎｏｎｅｗａｓｏｂｔａｉｎｅｄａｔｖｉｏｌｅｎｔｌｙｒｅｆｌｕｘｉｎｇｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ．Ｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｐｒｏｄｕｃｔｗｈｉｃｈｗａｓｎｏｔｓｅｐａｒａｔｅｄｗａｓｕｓｅｄｉｎｎｅｘｔｒｅａｃｔｉｏｎ．Ｗｉｔｈｘｙｌｅｎｅａｓｓｏｌｖｅｎｔ，ｗｉｔｈｚｉｎｃ／ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｃａｃｉｄａｓｒｅｄｕｃｔｉｎｇａｇｅｎｔ．ｆｉｎａｌｌｙ０【一ｈｙｄｒｏｘｙｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｅｃａｎｏｎｅｗａｓｒｅｄｕｃｔｅｄｔｏｏｂｔａｉｎｔｈｅｔａｒｇｅｔｐｒｏｄｕｃｔｅｘａｌｔｏｎｅ．Ｔｈｅｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｐｒｏｄｕｃｔａ—ｈｙｄｒｏｘｙｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｅｃａｎｏｎｅａｎｄｔａｒｇｅｔｐｒｏｄｕｃｔｅｘａｌｔｏｎｅｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｂｙｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ．ＴｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓａｒｅｃｏｎｆｉｒｍｅｄｔｈｒｏｕｇｈＩＲａｎｄＮＭＲｓｐｅｃｔｒｕｍ．Ｔｈｅａｐｐｒｏｐｒｉａｔｅｒｅａｃｔｉｏｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎｗａｓｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄｂｙｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｓｉｎｍａｔｅｒｉｅｌｒａｔｉｏ，ｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅ，ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅａｎｄｓｏｌｖｅｎｔ．Ｔｈｅｐｒｏｐｅｒｃｙｃｌｉｚａｔｉｏｎａｎｄｒｅｄｕｃｔｉｏｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｗｅｒｅｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄｔｈａｔｐｒｏｐｅｒｍｏｌａｒｒａｔｉｏｏｆｓｏｄｉｕｍｔｏｄｉｍｅｔｈｙｌｐｅｎｔａｄｅｃａｎｅｄｉｏａｔｅ（１：５．２），ｐｒｏｐｅｒｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅｏｆａｃｙｌｏｉｎｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎｗａｓ８０－９０。Ｃａｎｄｔｈｅｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅｏｆｒｅｄｕｃｔｉｖｅｒｅａｃｔｉｏｎｗａｓ７５＂Ｃｗｉｔｈｘｙｌｅｎｅ．Ｔｈｉｓｒｏｕｔｉｓｓｈｏｒｔａｎｄｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎｉｓｓｉｍｐｌｅ．Ｉｔｈａｓｇｒｅａｔｉｎｄｕｓｔｒｉａｌａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｐｏｔｅｎｔｉａｌ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｐｅｎｔａｄｅｃａｎａｄｉｏｉｃａｃｉｄ，ａ－ｈｙｄｒｏｘｙｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｅｃａｎｏｎｅ，ｃｙｃｌｏｐ一ｅｎｔａｄｅｃａｎｏｎｅ（ｅｘａｌｔｏｎｅ），ｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ，ｃｙｃｌｉｚａｔｉｏｎ独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的研究成果，除了文中特别加以标注和致谢之处外，论文中不包含其他入已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得丞盗盘堂或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我～同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中