具有多种药理作用和生物活性;综述了最近几年来合成查尔酮化合物的反应体系、合成方法,并介绍了各种反应体系的优点及其合成查尔酮化合物的产率范围,认为查尔酮化合物的合成将以新技术、新方法和无污染的绿色合成为发展方向。中图分类号:O621.25关键词:查尔酮;缩合;合成较大的柔性,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性敏[4]塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。据有关文献报道,许多查尔酮化合物具有抗蛲虫、抗肿瘤、抑制和清除氧自由基、抗菌、抗病毒、抗溃疡和解痉等生物活性[5-10]化合物。近年来,还有文献报道查尔酮的共轭效应使其电子流动性非常好,且具有不对称的结构,所以是优越的有机非线性光学材料,可以作为光储存、光计算、激光波长转换材料学中的光交联剂、荧光材料和液晶材料等香料和药物[15][13,14][11,12]第26卷第3期重庆工商大学学报(自然科学版)2009年6月JChongqingTechnolBusinessUniv1(NatSciEd)Vol126NO.3Jun12009文章编号:1672-058X(2009)03-0305-06合成查尔酮化合物新方法的研究进展何文香,宁海峰,郑旭煦1213,殷钟意,谢晶晶11(1.重庆工商大学环境与生物工程学院,重庆400067;2.四川师范大学化学与材料科学学院,成都610064):查尔酮化合物是芳香醛酮发生交叉羟醛缩合的产物,它不仅是一种重要的有机合成中间体,还摘要文献标识码:A1概述查尔酮类化合物是一类广泛存在于甘草、红花等药用植物中的天然有机化合物,由于其分子结构具有[1,2]。由于其显著的生物药理活性及独特的可[3]、抗过,是一类研究价值很高的。此外,查尔酮还可用作光化。除此之外查尔酮还是一种重要的有机合成中间体,可用于等精细化学品的合成。2合成方法研究2.1经苯乙酮与芳醛进行C1aisen2Schmidt缩合反应的方法收稿日期:2008-12-01;修回日期:2009-03-10。查尔酮合成方法多采用在碱/酸催化下苯乙酮与芳醛进行羟醛缩合反应,合成路线为:查尔酮的经典合成方法是使用强碱如氢氧化钠、醇钠,或者强酸来催化苯乙酮及其衍生物与芳香醛进作者简介:何文香(1983-),女,安徽安庆人,硕士研究生,从事绿色环保技术研究。3通讯作者:郑旭煦(1964-),女,博士,硕士导师,教授,从事药物化学研究。E2mail:xuxuzheng@ctbu.edu.cn。306重庆工商大学学报(自然科学版)[16]第26卷行缩合反应而得到,但副反应多,产率较低2.1.1溶液合成2007年董秋静等报道[17],产率在10%～70%,因此人们对其合成条件的改进作了大量的探索工作,并提出了不少新型的催化试剂,其合成的手段也越来越多样化。以苯甲醛和苯乙酮衍生物为原料,在氢氧化钠乙醇水溶液中,室温下制备了一系列的查尔酮衍生物。方法简单,操作容易,后处理方便,收率在60%～90%之间,特别适合于羟基查尔酮的合成。2.1.2微波合成自从Gedye等的应用[19,20][18]于1986年将微波辐射用于有机合成反应以来,微波技术在有机合成中已得到了广泛[21]。2007年朱凤霞等报道了用NaOH作催化剂、无水乙醇作溶剂,在微波辐射条件下使乙酰基二茂铁与芳醛发生缩合反应以制备9个二茂铁基查尔酮衍生物。反应时间只需0.5～4min,产率61%～84%之间,操作简便。合成路线为:2006年徐洲等[22]AB)存在下,微波辐射3～7min,合成了13种羟基查尔酮及其衍生物,收率良好,在57%～85%之间。反应中四丁基溴化铵是必不可少的,起胶束的作用。在使用微波加热的时候,采用间歇加热方式,因为连续加热容易使水冲出反应体系,反应路线为:2007年刘兴利等[23]率得到9个查尔酮。操作简单、反应速度快、产率高,是一种合成查尔酮的好方法。合成路线为:微波干法与一般溶剂反应方法比较具有的优势是:(1)不受溶剂活性因素的影响,可有效减少副反应;(2)不受溶剂沸点、挥发性等因素影响,反应可在较宽的温度范围内进行;(3)反应速度增大1337～4114倍,大大地缩短了反应时间;(4)目标物的产率得到较大的提高。微波干法反应的产率在90%～98%之间,而一般溶剂反应的产率在57%～82%之间。因此微波干反应法是合成查尔酮的一种对环境友好、简便、高报道了用2-羟基苯乙酮与取代苯甲醛在20%NaOH水溶液中,在四丁基溴化铵(TB2报道了以硝基苯乙酮和取代苯甲醛为原料,在微波辐射无溶剂条件下,以理想的