大连理工大学硕士学位论文辅酶Q(泛醌)的合成研究姓名:BOURANGONEdgardSergePharel申请学位级别:硕士专业:有机化学指导教师:彭孝军;高欣钦20060601辅酶Q10(泛醌)的合成研究摘要辅酶Qlo,俗称泛醌,属维生素的一种,其广泛存在于大自然的很多生物体中,是生物体呼吸链中重要的递氢体,具有天然的抗氧化和清除自由基的作用,因此有着重要的生理和药理作用。随着研究的加深,辅酶Q,o的应用领域得到很大的扩展。已有资料显示,辅酶Qlo对心血管疾病像充血性心力衰弱、心绞痛、心律失常、高血压、再生障碍性贫血等有很好地治疗作用;并能改善肝胰脏功能障碍,对肿瘤及艾滋病有~定的辅助治疗作用。此外,因其具有清除自由基的作用,辅酶Q10已经开始被用于保健和化妆品中。因为辅酶Q10具有巨大的需求市场,人??对它的各种合成方法进行了大量的探讨。本文对辅酶Qlo的化学合成进行了研究。本文以2,3,4,5一四甲氧基甲苯和茄尼醇为原料通过六步反应合成了辅酶010。首先,以茄尼醇为原料,溴化生成茄尼溴,其与乙酰乙酸乙酯反应,经皂化,酸化,加热脱羧得到茄尼基丙酮。茄尼基丙酮与溴乙烯的格式试剂反应生成含茄尼基乙烯基异丙醇。此醇在BF3.OEt2的催化下,与2,3,4,5.四甲氧基甲苯缩合,再经cAN(硝酸铈铵)氧化,得到目标产物辅酶Q10。以上六步合成过程的总收率为18.5%。合成条件较为温和,为进一步的研究提供了一套有用的数据。KeyWords:Ubiquinone一10;2'3,4,5-Tet瑚methoⅪtoluene;solaⅡesol,condensation大连理工大学???士学位论文格式规范Researchonsynthesisofcoenz),meQ10,UbiquinoneAbstractTheCoenzymeQlo,alsocommonlycalledubiquinone,isakindofvitanlin,D帕chexists、videlyi11也ebodyofmanyaIlimalsi11cludiIlghu芏naIlandplaIlts.nhastheabilityof仃ansponinghydrogeninrcspi训onSystcm,a11danti-oxidation.WimtlledeVelopmentsofresearchesonitsapplications,"isfoundthaicoenzym??Qloh船goodcureabili可forcardiovascul解diseaSes,suchashean-angina,a玎蛳iaandhyperte璐ion.Bcsides,itcanassistthecureofhepati吐s,canceretcandisusefIllin协eimprovementofimm嘲ot壬lerapy.AscoenzymeQtoh硒血eabn时ofanti-oxidatiofl'ithasalsobeenusedinheal也-careandcosmetjcs.BasedoncoenzymeQlo'swideapplicadons,maIlyreseardherSpaymoreattentionstosyn血esize???ti11diffbrcmways.Apra两calmuteofsynmesiz.mgcoenzymeQ10isresearchedintIlispaper.Ubiqumone、vassymhesiZedf}0m2,3,4,5一te仃鼬酣lo】(ytolueneandsolalles01asstanillgmaterialsint11ispaper.Firstofall,mesol觚esylbromidewasgivenbyreactionofs01anesolandphosphoroustribromide,whjchreactedwithethylacetylace诅tetoa丘brdemylsolanesvlacetylacetate.Andt11ensolanesylacel[onewasgotf如mhydrDlysis,acidification,decarboxylation.nlel-solaneSyl2-vinylpropanol?2,calledisodecap他nol,waS西venbyreacdonbetweensolanesylacetoneaIldvmylm雄mesi哪bmmide.UbiquinoneⅥmsy玎曲esizedbycondensationofisodec印renol州恤2,3,4,5一tetmmemoxyl-t01∽ne.mpresenceofthecatalytic锄ountofboronmfluoridee