影响亲核取代反应活性的因素（优选）影响亲核取代反应活性的因素1、反应物烃基的结构1、反应物烃基的结构SN2的活性增强课堂练习2、离去基团课堂练习3、亲核试剂原因：NO3-的亲核性很弱，不能发生SN2反应。自由的负离子亲核性比溶剂化的负离子大得多，因此，在非质子极性溶剂中亲核取代反应要快得多。乙胺还可以进一步和氨反应生成二乙胺、三乙胺和四乙基铵盐。伯卤代烷按SN2历程，叔卤代烷按SN1历程，仲卤代烷按哪种历程进行还要看其他条件。伯卤代烷按SN2历程进行，叔卤代烷按SN1历程进行。在水、醇等质子型极性溶剂中，负离子是溶剂化的，发生反应时，必须供给能量使氢键破裂。(5)烯丙型卤代烃的亲核取代卤素离子在水、醇等质子溶剂中，和在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等非质子极性溶剂中，亲核性大小顺序：叔卤代烷和醇钠作用时，不发生亲核取代，而是按消除历程进行，得到的产物是烯烃。卤素离子在水、醇等质子溶剂中，和在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等非质子极性溶剂中，亲核性大小顺序：Noreaction伯RX主要按SN2历程，叔RX以主要按SN1历程；溶剂的极性增加对反应有利。卤素原子(或CN-)的互换也是这样。1、反应物烃基的结构叔卤代烷和醇钠作用时，不发生亲核取代，而是按消除历程进行，得到的产物是烯烃。反应用醇作溶剂，以增大卤代烃的溶解度。影响亲核取代反应活性的因素溶剂对试剂的亲核性的影响：在水、醇等质子型极性溶剂中，负离子是溶剂化的，发生反应时，必须供给能量使氢键破裂。在N,N-二甲基甲酰胺等非质子极性溶剂中，空间障碍使卤素负离子不能和溶剂缔合。课堂练习4、溶剂的极性5、碘负离子原因：由于α-碳相邻的π键存在，形成过渡状态时，中心碳原子上的p轨道可与双键的p轨道发生重叠；SN2反应：烃基的空间位阻是影响反应速度的主要因素，空间位阻大，试剂从背面进攻较困难；(5)烯丙型卤代烃的亲核取代叔卤代烷和醇钠作用时，不发生亲核取代，而是按消除历程进行，得到的产物是烯烃。原因：NO3-的亲核性很弱，不能发生SN2反应。SN2反应：烃基的空间位阻是影响反应速度的主要因素，空间位阻大，试剂从背面进攻较困难；烯丙式和苄基式卤代烃SN1或SN2反应，活性都较高；SN2反应：烃基的空间位阻是影响反应速度的主要因素，空间位阻大，试剂从背面进攻较困难；伯RX主要按SN2历程，叔RX以主要按SN1历程；(5)烯丙型卤代烃的亲核取代乙胺还可以进一步和氨反应生成二乙胺、三乙胺和四乙基铵盐。自由的负离子亲核性比溶剂化的负离子大得多，因此，在非质子极性溶剂中亲核取代反应要快得多。在水、醇等质子型极性溶剂中，负离子是溶剂化的，发生反应时，必须供给能量使氢键破裂。Noreaction卤代烷不溶于水，而亲核试剂几乎不溶于非极性有机溶剂，为使反应能在溶液中进行，常在醇、丙酮等有机溶剂中加水，使两者都能溶解。1、反应物烃基的结构烯丙式和苄基式卤代烃SN1或SN2反应，活性都较高；实例分析(2)卤代烃的醇解叔卤代烷和醇钠作用时，不发生亲核取代，而是按消除历程进行，得到的产物是烯烃。(3)卤代烃的氨解(4)卤代烃与AgNO3反应(5)烯丙型卤代烃的亲核取代感谢观看