全国竞赛有机化学知识点（常用版）(可以直接使用，可编辑完整版资料，欢迎下载）全国竞赛有机化学增补知识点一、立体化学：对映异构1.手性分子：分子与它的镜像不能重合的分子叫手性分子。物质具有手性就有旋光性，也就存在对映异构体。一般来讲分子不具有对称面和对称中心时，就有手性特征。2.手性碳原子：当一个碳原子连有四个不同的原子或原子团时，该碳原子为手性碳原子，常以C*表示。见右图。3.外消旋体：把右图的一对对映体等物质的量混合，对外不显旋光性的物质叫外消旋体。含有几个不相同的手性碳原子的化合物，能构成2n个对映异构体和2n-1个外消旋体。对映异构体的物理化学性质都相同，而生物活性不同。4.内消旋体：分子内含有相同的手性碳原子，分子两个半部互为物与象的关系，使分子内部的旋光性相互抵消的化合物。如右图。2.构型的表示法费歇尔(Fischer)投影式，如右图。①十字架中心表示C*，在纸平面上；②ac横线在纸前方；③bd纵线在纸后方。3.虚、实、楔线式，如右图①实线相连的原子或原子团在纸平面上；②虚线相连的原子或原子团有纸面后；③楔线的原子或原子团在纸平面前方。4.构型的R、S命名对含一个手性碳原子Cabcd的命名：取代基大小顺序依次为a>b>c>d，将C-d键作为观察方向，d在纸的后面，与C重叠，基团由大到小，如果次序为顺时针的是R构型，逆时针的是S构型。请参看下图。基团大小顺序国际命名规则：(1)按直接与C*相连的原子的原子序数大小为次序，大的在先，小的在后。(2)假如与C’直接相连的原子相同，则看第二个原子，其原子序数大的在先，小的在后，若第二个原子相同，则看第三个原子，依次类推下去。常见的取代基的顺序排列如下：-I,-Br,-Cl,-SR,-SH,-F,，-OR,-OH,-NO2，-NHC-R,-NHR，-NH2,-CCl3,,,,,,,,-CH2OH,-C6H5,-CR3,-CHR2,-CH2R,-CH3,-D，-H。二、有机物的特征结构与性质1.特征反应特征底物试剂反应现象测官能团数目方法-C≡C-HAgNO3或Cu(NH3)+2白色沉淀-C=C-或-C≡C-H2、浓Br2或冷KMnO4气体被吸收溶液褪色测定被吸收的体积3°R-XAgNO3乙醇溶液，NaI/(CH3)2COAgX↓NaI↓l°ROH2°ROH3°ROH浓HCl+ZnCl2加热后浑浊室温下5分钟浑浊室温下立即浑浊ROHCH3MgI或CH3COC1CH4↑测定体积RNH2，R2NH过量(CH3)2CO或CH3COC1或用盐酸滴定或HNO3滴定到终点放出N2RCHOAg(NH3)+2或Cu(OH)2出现银镜或砖红色沉淀RCOR,RCHOArNHNH2或NH2OHNaHSO3ArNHNH=C-沉淀HO-N=C-沉淀NaO3S-C-OHRCOOHNaHCO3NaOH溶液放出气体溶解ArOHNaNaHCO3H2↑无气体放出RCOOR标准KOH/C2H5OH滴定到终点RCONH2NaOH加热NH3↑吸收计算2.碳增长反应①RCl+Na→R-R②R2CuLi+R'Cl→R-R'③RC≡CNa+R'Cl→RC≡CR'④NaCN+RCl→RCN→RCOOH⑤乙酰乙酸乙酯法（详细见后）。⑥芳环上的酰基化：AlCl3+CO+HClAlCl3H3O++CHCl3⑧格氏试剂与羰基化合物反应：RMgX+CO2→RCOOH,RMgX+RCOH→R2-C-OH,RMgX+环氧乙烷→R-CH2CH2OH,RMgX+HCOOR'→RCHO,RMgX+R1COOR2→RCOR1。⑨炔基的亲核加成：CH≡CH+HCN→CH2=CH-CN2CH≡CH→CH2=CH—C≡CHCH≡CNa+H2C=O→HO—CH2—C≡CH。⑩羟醛缩合反应：2RCH2CHO→R-CH=CR-CHO3.降解反应名称反应方程式臭氧分解RKMnO4△COOH①O3②Zn,H2ORCH=CHR'RCHO+R'CHO芳香族侧链氧化(R中与苯环直接相连的碳上必有氢)霍夫曼降解酮氧化水解降解RCOOR'→RCOOH+R'OHNaOHHR'→RCOOH+R'NH+3R'NH2醚的裂解△,浓HI水溶液R—O—R'RI+R'OH+R'I还有烯、炔等不饱和烃易被KMnO4(H+)氧化。4.成环反应①XX3CH≡CH→②+→③④⑤三、有机合成1.基团的保护与解除被保护基保护基的引入和解除方法醇羟基转化成醚或转化为酯羰基转化为缩醛或缩酮羧基转化为酯氨基转化为盐：转化成酰胺：2.几类常见有机物的拆开方法(1)醇类拆开方法。回顾醇的合成方法：掌握了合