学习要求5学时9.1分类、结构和命名9.2醛、酮的物理性质9.3醛、酮的化学性质9.4重要的醛、酮9.1分类、结构和命名(1)习惯命名法(适用于简单醛、酮)：醛类命名与醇类相似，按分子中碳原子的数目称为某醛。甲基乙基甲酮（甲乙酮）(2)系统命名法：选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始将主链碳原子编号。醛基不需标明位次；酮的羰基要标明位次；不饱和醛、酮还需标明不饱和键的位次；芳香族或脂环族醛、酮把芳基或脂环基看作取代基来命名。丁酮5-甲基-4-己烯醛苯甲醛苯乙酮3-甲基环己酮9.2醛、酮的物理性质9.3醛、酮的化学性质(1)与HCN加成醛、脂肪族甲基酮和含8个碳原子以下的环酮可以反应。下页聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)反应机理羰基亲核加成反应机理羰基亲核加成活泼性顺序(2)与饱和的NaHSO3溶液反应反应机理这是避免使用剧毒的氰化氢来制备腈的好方法(3)与醇加成反应机理应用(4)与水加成当羰基与强吸电子基团相连时，羰基的亲电性增加，可以形成稳定的水合物选用不同的羰基化合物就可以得到不同的醇，反应在有机合成上有重要用途合成上的应用举例下页亲核试剂可用通式表示为亲核加成反应历程通式希夫碱反应机理9.3.3α-氢原子的反应（2）互变异构（3）羟醛缩合反应β-苯丙烯醛(肉桂醛)稀碱反应机理反应举例：应用举例：步骤：（4）卤代及卤仿反应卤仿反应9.3.4氧化反应斐林试剂托伦试剂和斐林试剂都只氧化醛基不氧化双键，在有机合成中可用于选择性氧化。(1)催化加氢若分子中还有其它不饱和基团，如＞C＝C＜、－C≡C－、－NO2、－CN等也将同时被还原。(2)用化学还原剂还原异丙醇铝和硼氢化钠只对羰基起还原作用，而不影响分子中的其它不饱和基团。氢化铝锂对碳碳双键和碳碳叁键也没有还原作用，但它的还原性较异丙醇铝、硼氢化钠强，除能还原醛、酮外，还能还原－COOH、－COOR、－NO2、－CN等不饱和基团。氢化铝锂对酸和湿气都非常敏感，因此，它需要在无水乙醚、四氢呋喃或吡啶溶液中使用。(3)克莱门森反应克莱门森反应的应用(4)沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙反应沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙反应和克莱门森反应互相补充，分别适用于那些对酸或碱敏感的醛酮化合物。例如：9.3.6康尼扎罗反应康尼扎罗反应的应用9.3.7柏琴(Perkin)反应1.把下列各组化合物按羰基的活性排列成序2.由四个碳以下的有机试剂合成3.由环己醇及必要的有机试剂合成9.4.2乙醛9.4.3丙酮分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式。苯甲醛9.3醛、酮的化学性质应用合成上的应用举例反应机理异丙醇铝和硼氢化钠只对羰基起还原作用，而不影响分子中的其它不饱和基团。氢化铝锂对碳碳双键和碳碳叁键也没有还原作用，但它的还原性较异丙醇铝、硼氢化钠强，除能还原醛、酮外，还能还原－COOH、－COOR、－NO2、－CN等不饱和基团。氢化铝锂对酸和湿气都非常敏感，因此，它需要在无水乙醚、四氢呋喃或吡啶溶液中使用。沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙反应和克莱门森反应互相补充，分别适用于那些对酸或碱敏感的醛酮化合物。例如：