会计学学习要求(yāoqiú)5学时9.1分类、结构和命名9.2醛、酮的物理性质9.3醛、酮的化学性质(huàxuéxìngzhì)9.4重要的醛、酮9.1分类(fēnlèi)、结构和命名(1)习惯命名法(适用于简单醛、酮)：醛类命名与醇类相似(xiānɡsì)，按分子中碳原子的数目称为某醛。甲基乙基甲酮（甲乙酮）(2)系统命名法：选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始将主链碳原子编号。醛基不需标明(biāomíng)位次；酮的羰基要标明(biāomíng)位次；不饱和醛、酮还需标明(biāomíng)不饱和键的位次；芳香族或脂环族醛、酮把芳基或脂环基看作取代基来命名。丁酮5-甲基-4-己烯醛苯甲醛苯乙酮3-甲基环己酮9.2醛、酮的物理性质(wùlǐxìngzhì)9.3醛、酮的化学性质(huàxuéxìngzhì)(1)与HCN加成醛、脂肪(zhīfáng)族甲基酮和含8个碳原子以下的环酮可以反应。下页聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)反应(fǎnyìng)机理羰基(tānɡjī)亲核加成反应机理羰基(tānɡjī)亲核加成活泼性顺序(2)与饱和(bǎohé)的NaHSO3溶液反应反应(fǎnyìng)机理这是避免使用剧毒(jùdú)的氰化氢来制备腈的好方法(3)与醇加成反应(fǎnyìng)机理应用(4)与水加成当羰基与强吸电子基团相连时，羰基的亲电性增加，可以形成(xíngchéng)稳定的水合物选用不同的羰基(tānɡjī)化合物就可以得到不同的醇，反应在有机合成上有重要用途合成上的应用(yìngyòng)举例下页亲核试剂可用通式(tōngshì)表示为亲核加成反应(jiāchénɡfǎnyīnɡ)历程通式希夫碱反应(fǎnyìng)机理9.3.3α-氢原子的反应(fǎnyìng)（2）互变异构（3）羟醛缩合(suōhé)反应β-苯丙烯醛(肉桂醛)稀碱反应(fǎnyìng)机理反应(fǎnyìng)举例：应用(yìngyòng)举例：步骤(bùzhòu)：/（4）卤代及卤仿反应卤仿反应9.3.4氧化(yǎnghuà)反应斐林试剂(shìjì)托伦试剂和斐林试剂都只氧化醛基不氧化双键(shuānɡjiàn)，在有机合成中可用于选择性氧化。(1)催化(cuīhuà)加氢若分子中还有其它不饱和基团，如＞C＝C＜、－C≡C－、－NO2、－CN等也将同时(tóngshí)被还原。(2)用化学(huàxué)还原剂还原异丙醇铝和硼氢化钠只对羰基起还原作用，而不影响分子中的其它不饱和基团。氢化铝锂对碳碳双键和碳碳叁键也没有还原作用，但它的还原性较异丙醇铝、硼氢化钠强，除能还原醛、酮外，还能还原－COOH、－COOR、－NO2、－CN等不饱和基团。氢化铝锂对酸和湿气都非常敏感，因此(yīncǐ)，它需要在无水乙醚、四氢呋喃或吡啶溶液中使用。(3)克莱门森反应(fǎnyìng)克莱门森反应(fǎnyìng)的应用(4)沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙反应(fǎnyìng)沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙反应(fǎnyìng)和克莱门森反应(fǎnyìng)互相补充，分别适用于那些对酸或碱敏感的醛酮化合物。例如：9.3.6康尼扎罗反应(fǎnyìng)康尼扎罗反应(fǎnyìng)的应用9.3.7柏琴(Perkin)反应(fǎnyìng)1.把下列(xiàliè)各组化合物按羰基的活性排列成序2.由四个碳以下的有机(yǒujī)试剂合成3.由环己醇及必要(bìyào)的有机试剂合成9.4.2乙醛(yǐquán)9.4.3丙酮(bǐnɡtónɡ)分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生(fāshēng)银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生(fāshēng)银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生(fāshēng)碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式。