生物化学--糖类学习PPT教案.pptx
上传人:王子****青蛙 上传时间:2024-09-12 格式:PPTX 页数:43 大小:2.4MB 金币:10 举报 版权申诉
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生物学功能…-主要储能分子-基本合成原料(前体/碳架)-机体结构组分(糖聚合物)-参与细胞识别、通讯、生长及分化等概念多羟基醛/酮及其缩聚物和某些衍生物分类-单糖:不能被水解成更小分子的简单糖类,可再分为丙糖~庚糖等-寡糖:少量单糖残基以糖苷键连接而成的短链,水解后产生单糖,可再分为二糖~六糖等-多糖:约20个以上单糖残基组成的长链,水解后产生单糖或其衍生物,可再分为同多糖、杂多糖和复合糖/结合多糖㈠单糖具有不对称中心-构型的区分以离羰基C最远的C*为依据-具有n个C*的分子有2n个立体异构体(Van’tHoff’slaw)甘油醛-比相应的同C数醛糖少一个C*-4C和5C的酮糖在其相应的醛糖英文名中加入“ul”:eg.D-ribulose=ketopentosecorrespondingtoD-ribose仅有一个C*构型不同的同C数糖分子互为差向异构体㈡普通单糖具有环状结构(半)缩醛/酮的形成(~羰基的醇加成)环式D-葡萄糖的形成(=分子内环化成半缩醛)环式半缩醛可以是五/六元杂环结构,分别类似于呋喃/吡喃环,但并不具有双键-醛己糖也可形成五元环式的呋喃醛糖(C-1与C-4的-OH反应),但其稳定性要比六元环式的吡喃醛糖低得多A13CNMRstudyofD-glucoseinwaterdetectedfivespecies:-pyranose(38.8%)-pyranose(60.9%)-furanose(0.14%)-furanose(0.15%)andthehydrateoftheopen-chainform(0.0045%)Conformationsof-D-glucopyranose㈢单糖的理化性质化学性质-形成糖苷(聚糖)单糖脎衍生物的熔点糖的鉴别某些单糖衍生物具有重要的生物学作用㈠二糖由两个单糖通过糖苷键连接而成普通二糖Disaccharides-Glc等的异头C可以被Cu2+之类的弱氧化剂氧化,前提是必须处于开链状态,即在C1位具有游离羰基C-能够还原Cu2+的糖都是还原糖-异头C一旦参与了糖苷键的形成就不能再以开链方式存在:不再具有还原性,也不能成脎-具有游离异头C(未参与糖苷键形成)的二糖或寡糖链末端为还原端,由其决定聚糖的构型-O-糖苷键对碱稳定,但容易被弱酸水解Storage/Structural淀粉Starch(plant&fungi)为直链和支链淀粉的混合物,前者为(1→4)糖苷键连接的Glc线形聚合物,后者还有分支处(每隔24-30个残基)的(1→6)键9-14淀粉颗粒中混合有直链及支链结构-链内和链间H键组成的稳定网络使纤维素可以聚合成具有相当强度和刚性的纤维结构-分子内H键被大量占用相应减少了纤维素与水分子形成H键的可能,因而纤维的含水量很低-为(1→4)糖苷键连接的N-乙酰葡糖胺残基聚合物,相邻残基亦相对旋转180°-和纤维素一样,糖环上的O和相邻残基C3的-OH之间也可以形成链内H键-相邻链间的酰胺基之间还可形成“双”H键,有助于增强其作为外骨骼组分的防水性t9-2Diagramofacell-surfaceglycoprotein,showingthedisaccharideunitthatisrecognizedbyaninvadinginfluenzavirus.本章要点提示⑸细胞中存在有多种具有生物学重要性的非聚合单糖衍生物,包括磷酸糖、脱氧糖、氨基糖等⑹二糖是由两个单糖通过糖苷键连接而成,例如麦芽糖、纤维二糖、乳糖和蔗糖;蔗糖中两个单糖残基的异头C都参与糖苷键的形成而不再具有还原性⑺储存多糖如淀粉和糖原,都是通过(1→4)糖苷键连接而成的高分子量葡萄糖多聚体,在分支处则是(1→6)糖苷键⑻结构多糖在构建细胞壁和外骨骼中具有重要作用,多以(1→4)糖苷键连接,但纤维素的重复构件单位是葡萄糖,而几丁质的则是N-乙酰葡糖胺作业1.写出-D-脱氧核糖和-D-半乳糖的Fischer投影式、Haworth式和构象式2.糖分子环化时为什么会产生一个新的手性中心?3.测量血糖含量时常使用Glc氧化酶,其催化反应为:-D-Glc+O2→葡糖酸内酯+H2O2,但该酶仅对-D-Glc特异,为什么可利用它来测定总血糖含量?4.纤维素和糖原都是1→4连接的D-Glc聚合物,相对分子质量也相当,是什么结构特点使它们在物理性质上具有如此差别?请解释它们各自的生物学特性5.虽然糖原、淀粉和纤维素分子中均具有一个还原性末端,但为何不具有还原性?复习题(p4~8)-构型的区分以离羰基C最远的C*为依据-具有n个C*