第九章糖类化学第一节概述乳酸C3H6O3单糖：不能再水解的糖；寡糖：水解能生成2~10个单糖分子的糖；多糖：能水解生成许多单糖的高分子化合物。醛糖：葡萄糖、半乳糖、（脱氧）核糖按功能基分单糖酮糖：果糖按碳原子数目分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖寡糖如双糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖）同多糖：淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷多糖杂多糖：透明质酸、硫酸软骨素、肝素（含N或S）（含N）（含N和S）（含N和S）三、糖在生物界的分布与生物学作用一、葡萄糖的分子结构*1.葡萄糖的开链结构与构型甘油醛构型葡萄糖开链式结构与构型2.葡萄糖的环状结构与变旋光现象C1醛基和C5-OH在空间位置上很靠近，易起分子内亲核加成反应，生成环式半缩醛结构化合物。由于成环反应，使原来C1也成为异头碳原子，即手性碳原子“*C”。根据半缩醛羟基在空间排布的不同，环状葡萄糖又有两种异构体，C1-OH在右侧，为α型异头物，即α-D-葡萄糖；C1-OH在左侧，为β型异头物，即β-D-葡萄糖。在溶液中，开链式与环式结构，两者可互变，有变旋现象：2.环状结构的哈沃斯式和构象式从开链或环式改写成哈沃斯式，要将左侧原子或原子团写在上方，右侧原子或原子团写在下方。构象式(立体结构)：椅式构象：α-D-葡萄糖（哈沃斯式）α-D-葡萄糖（椅式）二、单糖的旋光异构体三、重要的单糖*α-D-果糖构象式：α-D-果糖D-果糖β-D-果糖②半乳糖半乳糖与葡萄糖的差异仅在于C4上的羟基构型不同，象这种存在多个手性碳原子的非对映异构体中，彼此仅有一个手性碳构型不同，其余都相同，则互称为差向异构体（Epimers）。*α-D-半乳糖D-半乳糖β-D-半乳糖2.核糖与脱氧核糖β-D-核糖与β-D-脱氧核糖环式结构：四、单糖的化学性质能被弱氧化剂班氏试剂氧化的糖称为还原糖。果糖也是还原糖，原因在于其α-羟甲基酮在碱性条件下可通过酮-烯醇式互变异构转变成醛：3.与酸的作用4.成酯反应*5.成苷反应*一、二糖1.麦芽糖（2）化学性质2.乳糖（2）化学性质3.蔗糖（1）组成和结构二、三糖三、寡糖链第四节多糖化学性质：①无还原性；②淀粉+碘→蓝色反应；③淀粉水解最终生成葡萄糖，水解程度可用碘加以检测：淀粉→糊精→麦芽糖→葡萄糖蓝蓝紫→红色无色无色2.糖原3.纤维素4.右旋糖苷二、杂多糖1.透明质酸由葡萄糖醛酸和N-乙酰氨基葡萄糖通过β-1，3和β-1，4糖苷键反复交替连接而成的双糖多聚体。透明质酸是一种在体内分布最广的酸性粘多糖，存在于结缔组织基质中，是填充于细胞间的粘稠状物质；具有将细胞与细胞紧密粘合起来，以保护组织不受病菌等异物侵入的功用；还存在于关节滑液中，具有润滑作用等。3.肝素由二硫酸氨基葡萄糖和硫酸艾杜糖醛酸组成的多聚双糖;肝素具有抗凝血作用。4.血型物质有杂多糖的参与，存在于红细胞膜，化学本质是糖脂或糖蛋白。一、葡萄糖的分子结构*1.葡萄糖的开链结构与构型在溶液中，开链式与环式结构，两者可互变，有变旋现象：2.环状结构的哈沃斯式和构象式②半乳糖一、二糖1.麦芽糖4.血型物质有杂多糖的参与，存在于红细胞膜，化学本质是糖脂或糖蛋白。