醛酮和醌2、命名(1)普通命名法(2)系统命名法△脂肪醛酮得命名①选择主链(母体)。②从靠近羰基得一端开始编号。③写出醛酮得名称。△芳香醛酮得命名①物理性质36%-40%得甲醛水溶液就是福尔马林,用作消毒剂和防腐剂、甲醛就是有机化合物不完全燃烧得产物;木材烟中也含有甲醛。用烟熏制得肉食可以保存,就是因为表层覆盖又具有杀菌作用得甲醛以及也存在于木材烟雾中有抗氧化作用得酚类化合物。乙醛就是一种催眠剂。大家有疑问的，可以询问和交流②光谱性质NMR:醛基上得Hδ=10ppmSeeP386这可能就是C=O得各向异性效应和羰基得吸电子效应减低了H周围电子密度所致。2、羰基得反应活性亲核加成反应活性顺序举例如下:2025/3/6四、醛、酮得化学性质(一)羰基得亲核加成反应反应条件:①所有得醛、脂肪族甲基酮和八个碳以下得环酮②40%饱和亚硫酸氢钠溶液下列哪些化合物能与NaHSO3反应？注意:α-羟基磺酸钠在酸性或碱性环境中都易水解:2、与氢氰酸得加成有机玻璃HCN就是一个弱酸,不易离解成-CN,碱催化有利于-CN得生成:另一种改进方法就是:五元环和六元环得半缩醛可以分离得到。②缩醛得形成在过量醇存在下,酸催化得醛、酮在形成半缩醛后继续发生反应,最后生成羰基氧被两个烷氧基取代得产物叫缩醛(酮)。特点:(1)缩醛(酮)在酸性水溶液中易水解;(2)不受碱性试剂得影响;(3)对氧化剂、还原剂也就是稳定得。(4)有机合成中可作为保护基团。③反应机理催化剂:干燥得HCl,H2SO4,Fe2(SO4)3等Lewis酸。4、与金属有机试剂得加成(1)与Grignard试剂加成5、与氨及其衍生物得加成腙和缩氨脲就是一种晶体沉淀,具有固定得熔点,在稀酸作用下能够水解为原来得醛酮,故可用来鉴别和分离醛、酮。(二)α－H得反应1、α-氢原子得酸性比较α-H:水乙醛丙酮乙炔乙烯乙烷PKa15、71720254450由此看出:α-氢原子具有一定得酸性。如:①酸催化卤化②碱催化卤化①在稀酸或稀碱作用下两分子醛结合生成一个较大分子羟醛得反应叫羟醛缩合反应。④交叉羟醛缩合:一种无α-H得醛和一种带α-H得醛进行交叉缩合,具有合成价值。△芳醛与含α-H得醛、酮:△甲醛与含α-H得醛、酮:1、还原反应①催化氢化催化剂:Pd,Pt,Ni原料:H2②还原性极强,除能还原醛、酮,还能还原羧酸、酯、酰胺、腈等,且反应产率很高。③具较强得选择性,不能还原碳碳双键和三键。③用NaBH4还原特点:①对水不敏感,可用碱性得水或醇作溶剂。②还原性弱于LiAlH4,能还原醛、酮等。③一般不影响分子中共存得C=C,─NO2,─Cl,COOR,─CN、如:⑤直接还原成烃(1)凯惜钠－乌尔夫－黄鸣龙法(Wolff-Kishner-HuangminglongReduction)缺点:高温,需要在高压釜或封管进行,使用无水肼。操作不便,反应时间长(100h以上)原因:生成腙得反应就是可逆反应。黄鸣龙改进方法:使用水合肼,烧碱,采用高沸点溶剂,生成腙后,蒸出过量得水和未反应得肼,待温度达到腙得分解温度(约200℃),继续回流至反应完成。①与Tollens试剂反应