药物化学去甲肾上腺素肾上腺素异丙肾上腺.pptx
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会计学一、它是一个R构型的左旋的化合物,左旋体比右旋体要强27倍;二、在水溶液中放置和加热的时候,很容易发生消旋,降低活性,这类药物最好放在低温处保存,在用的时候再配成溶液,这类化合物也会产生氧化,氧化又成环,生成去甲肾上腺素红。这类化合物容易产生氧化,氧化又成环,生成去甲肾上腺素红,肾上腺素氧化成肾上腺素红,异丙肾上腺氧化成异丙肾上腺红,这是他们的通有反应。异丙肾上腺素所不同的是在右边是异丙基,其命名和前面都是一样的,以1,2-苯二酚为母核,不同的是2位对于肾上腺素是2-甲胺基,这是2-异丙胺基。化学名:4-[2-异丙胺基-1-羟基]乙基]-1,2-苯二酚盐酸盐,也是用它的旋体,左旋体R构型要比右旋体的S构型要强800倍,也是由于邻苯二酚的存在它容易被氧化,而且金属离子与日光照射,都会加速他的氧化,这是他的显著的特点。多巴胺与去甲肾上腺素的差别,就是去甲肾上腺素,在这段有个羟基,盐酸多巴胺,他是个乙胺,而不是羟基乙胺。化学名:4-(2-氨基乙基)-1,2苯二酚,由于它没有羟基,所以没有手性构型,没有手性中心,没有对映异构体,它有邻苯酚的结构,同样要以氧化,使得颜色加深,对这类药物主要是邻苯二酚氧化,所以要避光保存。麻黄碱有一个酚羟基,有1个胺基,所以他有两个手性中心,1位是R构型,2位是S构型,所以叫1R,2S-2-甲胺基苯丙烷-1-醇盐酸盐,又称麻黄素。结构特点:苯环上无酚羟基,α-碳上有羟基,有2个手性中心、4个光学异构体。理化性质:具有邻氨基醇结构,可被高锰酸钾、铁氰化钾等氧化产生苯甲醛(特臭)和甲胺(使红色石蕊试纸变蓝)。代谢:结构中不具有酚羟基,故不被COMT代谢;α-碳上有甲基,不易被MAO代谢。临床用途:用于支气管哮喘、过敏反应、鼻黏膜肿胀以及低血压等的治疗。用量过大,会产生震颤、焦虑、失眠、心悸等不良反应。它和伪麻黄碱是制备左甲苯丙胺(冰毒)原料。我国将二者列为第一类易制素化学品,对其生产和使用进行了严格的控制。(1R,2S)(-)左旋的麻黄碱才有效,而右旋的(1S,2S)(+)伪麻黄碱的作用比麻黄碱弱,没有直接作用,有间接作用,通常在复方感冒药中用伪麻黄碱来减轻鼻子的渗血作用,由于这样的结构不含儿茶酚结构,对空气阳光热都较稳定。它是α-羟基胺的结构,所以他有特征性反应……α氨基β羟基化合物在这个羟基部位会发生氧化,生成1分子苯甲醛,1分子甲胺,苯甲醛有一种特殊的气味,生成的甲胺由于它溶液呈碱性,他可以使石蕊试纸变蓝。它是β受体的激素剂,β受体的激动剂可以治疗支气管哮喘,N原子上取代基比较大时主要作用于β受体,这个是个异丙基,他是一个β受体的激动剂,这不同的是把3位的酚羟基变成个羟甲基,这样可以防止间位的羟甲基化的代谢,所以可以对羟甲基的代谢比较稳定。化学名:以乙醇作为他的母核,把胺基作为他的取代基。他1位是(4羟基-3羟甲基苯基),2位是(叔丁胺基)的化合物,即1-(4羟基-3羟甲基苯基)-2-(叔丁胺基)乙醇,又史舒喘灵。结构特点:苯环上为羟基和羟甲基取代,N上取代基为体积大的叔丁基。代谢:大部分药物在肠壁和肝脏代谢,进入循环的药量少于20%。临床用途:R(-)沙丁胺醇的活性比S(+)沙丁胺醇大约80倍,两个异构体对β2受体的活性都比其β1受体的活性强,为选择性β2受体激动剂,用于防治支气管哮喘、喘息性支气管炎和肺气肿患者的支气管痉挛。①为blanc氯甲基化反应;②为芳环F-C酰化反应;③为α-碳原子的溴代反应;④为α-碳原子的原子的氨化反应;⑤为水解反应;⑥为中和反应,⑦还原并脱去苄基保护。他有酚羟基的作用,由于它有1个酚羟基,容易被氧化,他在碱性溶液中,被铁氰化钾氧化成醌,醌和氨基比林缩合(4-氨基安替比林),与醌的羰基缩合,生成橙黄色,利用这个反应可以检测他的活性,他是一个β受体的激动剂,可以治疗哮喘。它这上面有一个芳香的伯胺,芳香的伯胺可以和亚硝酸钠、盐酸形成重氮化,进行偶合反应(重氮化偶合反应),同时酚羟基和胺基之间,可以通过KMnO4氧化,氧化成苯甲醛,然后和2,4-二硝基苯肼缩合,生成黄色的腙类沉淀,可以进行定量分析。1.本章介绍了内源性神经递质去甲肾上腺素及肾上腺素的生物合成,以及拟肾上腺素药的一般代谢过程。2.临床上使用的扭肾上腺素药的种类较多,可分为α和β受体激动剂、选择性的α受体激动剂及选择性的β受体激动剂。3.本章总结了拟肾上朦素药的构效关系。谢谢大家!