醌类化合物一、结构类型(lèixíng)二、理化性质三、提取分离四、结构鉴定五、生物活性（一）苯醌类（二）萘醌类（三）菲醌类（四）蒽醌类1、蒽醌衍生物2、蒽酚衍生物3、二蒽酮类衍生物4、C-糖基衍生物一、苯醌（benzoquinones）类是具有醌型结构的最简单化合物。按其结构可分为邻苯醌及对苯醌两大类。邻苯醌不稳定，故天然存在的苯醌化合物多为对苯醌衍生物，其母核上常有-OH、-OCH3、-CH3等基团(jītuán)取代。对苯醌（pαrα-）苯醌类化合物具有一定的生物活性中药凤眼草果实中得到的2，6-二甲氧基苯醌有抗菌作用(zuòyòng)；白花酸藤果中得到的信筒子醌有驱肠内寄生虫作用(zuòyòng).1中药中的萘醌多带有羟基，多呈橙色至黄色。一些化合物具有较强的生理活性。胡桃醌(juglone)存在于核桃未成熟的果皮（青皮(qīngpí)）中，有抗出血的活性，共存的其几种还原衍生物，都有抗菌的生物活性，如α-氢化胡桃醌及其4-葡萄糖苷等。柿树的新鲜根中含有多种萘醌的衍生物包括蓝雪醌(plumbαgin)，7-甲基胡桃醌和一些萘醌的二聚物和四聚物。其中蓝雪醌有刺激性臭气，并能刺激皮肤发泡，为一种植物抗菌素，曾供临床静脉给药以治疗(zhìliáo)葡萄球菌感染所引起的疖和痤疮。三、菲醌(phenanthraquinones)类天然菲醌衍生物主要(zhǔyào)包括邻醌及对醌两大类。唇形科植物丹参具有活血化瘀、消炎抗菌、抗肿瘤、扩张血管等多种作用，近几十年来，中日学者深入研究，从中得到了几十种菲醌衍生物。丹参中的醌类化合物具有抗菌及扩张冠状动脉的作用，是中药丹参的主要有效成分，总丹参酮可用于治疗金黄色葡萄球菌等引起的疖，痈，蜂窝(fēngwō)组织炎、痤疮等疾病。由丹参酮IIα制得的丹参酮IIα磺酸钠注射液可增加冠脉流量，临床上治疗冠心病、心肌梗塞有效。1根据羟基(qiǎngjī)在蒽醌母核上的位置不同，可将羟基(qiǎngjī)蒽醌分为两大类：（1）大黄素型（Emodin）羟基(qiǎngjī)分布于两侧苯环上，多呈棕黄色。大黄中的主要蒽醌衍生物多属于大黄素型。/（2）茜草(qiàncǎo)素型(αlizαrin)羟基分布于一侧苯环上，多呈橙色-橙红色。(二）蒽酚（或蒽酮）衍生物蒽醌在酸性(suānxìnɡ)条件下还原生成蒽酚及互变异构体蒽酮。（1）蒽酚及蒽酮类一般只在存于新鲜植物中，存放期间易被氧化，生成蒽醌类。（2）蒽酚的中位羟基与糖缩合成苷后，则难以被氧化，较稳定(wěndìng)，因为形成的苷只有被水解除去糖才易被氧化而转变为蒽醌衍生物。而苷的水解是需要一定条件的。（3）羟基蒽酚抑菌作用较强，可治疗疥癣之类皮肤病。（三）二蒽酮类衍生物由两分子蒽酮脱去(tuōqù)一分子氢后而成。根据连接部位不同，又可分为中位连接二蒽酮及α位连接二蒽酮。（1）中位(meso-)连接：如有泻下作用的中药番泻叶中的番泻苷αNOTE：C10-C10,键容易水解而断裂，生成较稳定的蒽酮游离基，继而氧化(yǎnghuà)成蒽醌类化合物。一般随着植物原料储存时间延长，二蒽酮类含量下降，单蒽酮类含量上升。（2)α-位连接二蒽酮类：C1-C1,或C4-C4,醌类成分容易被还原为二元酚类衍生物，后者再被氧化(yǎnghuà)又容易转变为醌，所以它们起到了电子传导的作用，加之它们是新陈代谢的产物，容易参与生物的生化反应，从而促进或干扰了某些生化反应，从而表现出多种生物活性（抗菌、抗癌、抗病毒、凝血、生物氧化(yǎnghuà)反应中辅酶）。（四）C-糖基衍生物是蒽醌的碳苷，即糖作为侧链通过C-C键直接与蒽环相连。例如(lìrú)芦荟致泻的主要有效成分芦荟苷(barbaloin)即属此类化合物。金丝桃属某些植物(zhíwù)如贯叶连翘、小连翘中含有的金丝桃素(hypericin)、假金丝桃素(pseudohypericin)均为萘骈二蒽酮衍生物二、理化(lǐhuà)性质1.性状颜色——无αr-OH近乎(jìnhu)于无色助色团越多，颜色越深如：黄、红、橙、紫红等多为有色晶体存在状态：苯醌、萘醌——多以游离状态存在；蒽醌类——则往往结合成苷而存在于植物中。3.溶解度H2OMeOHEtOHEt2OCHCl3游离(yóulí)醌—++++成苷+（热）++——含-COOH或两个以上(yǐshàng)β-酚羟基含一个β-酚羟基含两个以上(yǐshàng)α-酚羟基含一个α-酚羟基因此对蒽醌类成分的提取分离，常用梯度pH萃取法，用不同碱液提取。醌类/（2）无色(wúsè)亚甲蓝显色试验苯醌、萘醌——区别于蒽醌（3）碱性条件下的显色反应羟基醌类在碱性溶液中发生颜色(yánsè)改变，会使颜色(yánsè)加深。多呈橙、红、