有机合成较难8含苯环有机物的合成17.ppt
上传人:天马****23 上传时间:2024-09-11 格式:PPT 页数:23 大小:1.9MB 金币:10 举报 版权申诉
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年份存在的问题:1、官能团的引入或除去生搬硬套;2、步骤先后、反应条件随心所欲;3、题给的信息不能很好的吸收应用。感受高考(一)有机合成路线选择的基本要求(二)有机合成题的解题思路设计类型一、利用给定信息及流程中蕴含信息设计合成线路(三)有机合成题的常规解题方法(四)有机合成相关知识归纳(3)引入双键根据合成需要(有时题目信息会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进。常见的有三种方式。4碳骨架的增减设计类型二、官能团的保护在上述合成路线中,有人提议略去③④⑤⑥,由C直接制H,而使实验简化,此建议是否合理?为什么?中学阶段常见的几种对官能团的保护有:(1)烯烃中的碳碳双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂,因而在有机合成中有时需要对其保护。如变式中略去③④⑤⑥,由C直接制H,则可能双键被氧化。而题给的流程中设计的目的就是为了保护双键。(2)CH2=CHCH2CHO→CH2Br—CHBrCH2CHO,用溴进行加成反应时,溴也会把醛基氧化,这个时候则需要将醛基进行保护。采用一元或二元醇把醛基转化为缩醛:CH2=CHCH2CH(OCH3),然后在酸性水溶液中,再将其恢复成原来的醛基。(3)保护羟基。如例2中反应步骤B→C的目的是防止双键被氧化时,酚羟基也被氧化,起保护酚羟基的作用。常见氨基酸中唯一不属于α-氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下:设计类型三、开环和成环反应变式:把有机合成中的成环反应有以下几种情况:(1)酯成环(—COO—),如二元酸和二元醇分子间的酯化成环、分子内酸醇的酯化成环。(2)醚键成环(—O—),如二元醇分子内脱水成环、二元醇分子间脱水成环。(3)肽键成环,如二元酸和二氨基化合物成环、氨基酸分子内或分子间脱水成环。(4)不饱和烃。如单烯和二烯加成成环、三分子乙炔加成生成苯环。(5)一元醛分子间成环,如乙醛聚合为六元环。开环反应主要有环酯的水解、环烯在强氧化剂条件下断裂等。当堂练习(2)甲乙两同学经过查阅资料,自学了解了以下知识:谢谢光临指导