第1章糖类（二）糖类的生物学作用绿色植物的皮、杆等的多糖（纤维素、半纤维素和果胶物质等）；昆虫、蟹、虾等外骨骼糖（几丁质）；结缔组织中的糖（肝素、透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等）；细菌细胞壁糖称作结构多糖；粮食及块根、块茎中的多糖（淀粉）；动物体内的贮藏多糖（糖元）是重要的能源物质；糖蛋白（蛋白聚糖）中的糖；细胞膜及其他细胞结构中的糖如血型糖；活性糖分子是重要的信息分子；医疗用糖（葡萄糖及其衍生物，如葡萄糖酸的钠、钾、钙、锌盐等）；食用菌中的糖（香菇多糖、茯苓多糖、灵芝多糖、昆布多糖等）可以作为药物使用；糖类是重要的中间代谢物，可以转化为氨基酸、核苷酸和脂类。糖类主要由C、H、O三种元素组成，有些还有N、S、P等。单糖多符合结构通式：（CH2O）n，但仅从通式上并不能判断某分子是否就是糖，即：符合通式的不一定是糖，如CH3COOH（乙酸），CH2O（甲醛），C3H6O3（乳酸）；是糖的不一定都符合通式，如C5H10O4（脱氧核糖），C6H12O5（鼠李糖）。糖类可以定义为：多羟基醛；多羟基酮；多羟基醛或多羟基酮的衍生物；可以水解为多羟基醛或多羟基酮或它们的衍生物的物质。（四）糖的命名与分类（三）糖类研究的简史二、旋光异构糖的构型与旋光性之间不一定相对应，即D型不一定代表右旋、L型也不一定代表左旋，因为两者的规定不同。对于葡萄糖来说，D型正好是右旋，即D-（+）-Glc、L型也正好是左旋，即L-（-）-Glc。天然葡萄糖为右旋，属于D型。三、单糖的结构(二)D系单糖和L系单糖ThestructureandstereochemicalrelationshipsofD-aldoseshavingthreetosixcarbons.阿罗酮糖(三)单糖的环状结构Formationofhemiacetalsandhemiketals.Analdehydeorketonecanreactwithanalcoholina1:1ratiotoyieldahemiacetalorhemiketal,respectively,creatinganewchiralcenteratthecarbonylcarbon.Substitutionofasecondalcoholmoleculeproducesanacetalorketal.Whenthesecondalcoholispartofanothersugarmolecule,thebondproducedisaglycosidicbond.葡萄糖的成环Pyranosesandfuranoses.ThepyranoseformsofD-glucoseandthefuranoseformsofD-fructoseareshownhereasHaworthperspectiveformulas.Theedgesoftheringnearestthereaderarerepresentedbyboldlines.HydroxylgroupsbelowtheplaneoftheringintheseHaworthperspectiveswouldappearattherightsideofaFischerprojection.Pyranandfuranareshownforcomparison.D-Glucosecancyclizeintwoways,formingeitherfuranoseorpyranosestructures.D-Riboseandotherfive-carbonsaccharidescanformeitherfuranoseorpyranosestructures.(四)单糖的构象Conformationalformulasofpyranoses.(a)Twochairformsofthepyranosering.Substituentsontheringcarbonsmaybeeitheraxial(ax),projectingparalleltotheverticalaxisthroughthering,orequatorial(eq),projectingroughlyperpendiculartothisaxis.Twoconformerssucharethesearenotreadilyinterconvertiblewithoutbreakingthering.四、单糖的性质1.在弱碱溶液中可进行酮-稀醇互变2.Fehling试剂或Bennedict试剂使醛糖的醛基氧化成羧基，二价铜被还原成黄红色的一价铜，可用于糖的定性定量。Sugarsasreducingagents.(a)Oxidationoftheanomericcarbonofglucos