羧酸衍生物的氨.ppt
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第一节羧酸衍生物2.酸酐的命名单酐:在羧酸的名称后加酐字;混酐:将简单的酸放前面,复杂的酸放后面再加酐字;环酐:在二元酸的名称后加酐字。3.酯的命名命名时把羧酸名称放在前面,烃基的名称放在后面,再加一个酯字。内酯命名时,用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。4.酰胺的命名命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可;二、羧酸衍生物的物性三、羧酸衍生物的结构和反应性能-H的活性减小(-H的pka值增大)HCl2.羧酸衍生物的醇解反应3.羧酸衍生物的氨(胺)解反应的机制(一)酯的水解反应机制反应机理碱性水解的讨论1.碱性水解速率与[-OH]成正比。2.羰基活性越大,-C空阻越小,酯基空阻越小,反应速率快。CH3COOCMe3Me3CCOOEtCH3COOEtClCH2COOEtV相对0.0020.0112963.形成的四面体中间体能量越低,反应速度越快。(能分散负电荷的取代基对反应是有利的)4.酯的碱性水解是不可逆的。5.碱的用量要超过催化量。2.酸性水解酸性水解的讨论1.酸在反应中的作用有二:①活化羧基②使OH、OR形成盐而更易离去。2在酯(RCOOR’)中,R有吸电子基团虽能活化羧羰基,但会使关键中间体正离子能量升高,R为给电子基团亦有两种相反的作用,故表现不出明显的影响。第三节碳酸衍生物油脂和原酸脂4.酰胺的霍夫曼降解反应酰胺同次溴酸钠或次氯酸钠的碱性溶液作用,失去羰基变成伯胺,此反应称为霍夫曼降解(或重排)反应.克莱森缩合反应:1.乙酰乙酸乙酯的酮式分解2.乙酰乙酸乙酯的酸式分解3.乙酰乙酸乙酯的α-烷基化、α-酰基化4.互变异构现象五、代表化合物尿素是碳酸的二酰胺,由于含两个氨基,所以显碱性,但碱性很弱,不能用石蕊试纸检验。★水解反应★放氮反应★生成二缩脲和二缩脲反应3.氨基甲酸酯类化合物这类化合物可以看作是碳酸分子中两个羟基分别被氨基(或取代基)和烃氧基取代后生成发化合物。Ⅲ、取代酸丙醛酸或3-氧丙酸(甲酰乙酸)二、取代酸的主要性质2.羰基酸的脱羧反应