有机化学反应类型.ppt
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1.有机化学反应的分类1.概念:加成反应是有机物分子中的双键或叁键(不饱和键)两端的原子与其他原子或原子团相互结合,生成新化合物的反应。2.能发生加成反应的基或官能团基/官能团3.常见加成反应苯环的加成应用:(1)乙烯与H2SO4加成反应产物经水解后可得到乙醇,现在利用CH2=CH2与H2O加成制工业酒精。(2)乙炔与HCN加成反应制备生产人造羊毛的原料——丙烯腈。(3)乙炔与HCl加成反应制备生产聚氯乙烯的原料——氯乙烯。4.加成反应的“电性”分析由于不同原子或原子团吸引电子的能力(或排斥电子的能力)不同,有机物双键或叁键两端的原子就会带部分正电荷(δ+)或带部分负电荷(δ-)。当与加成试剂加成时,加成试剂中带部分正电荷(δ+)的原子或原子团,就会加成到有机物不饱和原子带部分负电荷(δ-)的原子上;加成试剂中带部分负电荷(δ-)的原子或原子团,部分加成到有机物不饱原子带部分正电荷(δ+)的原子上。如:有机物A1=B1分子的电荷分布表示为:,加成试剂A2-B2分子的电荷分布表示为:其加成反应可表示为:B2-A1-B1。1.概念:取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。2.常见取代反应卤代反应硝化反应脱水反应取代反应发生时,被代替的原子或原子团应与有机物分子中的碳原子直接相连,否则就不属于取代反应。下列反应属于取代反应的是()A.Zn+CuSO4ZnSO4+CuB.NaCl+AgNO3AgCl↓+NaNO3C.CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2OD.2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑解析:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应称为取代反应,C选项中CH3COOC2H5可看作CH3COOH中羟基被—OC2H5代替;也可看作C2H5OH中氢原子被—C—CH3代替。答案:CD点评:从取代反应的概念理解,“取而代之”,“有上有下”。1.概念:在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应,叫做消去反应。2.常见的消去反应(1)卤代烃的消去反应①条件:NaOH醇溶液、加热(消去一分子HCl)②条件:Zn、加热注意:①卤代烃发生消去反应时,主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。[也有少量的(CH3)2CH—CH=CH2生成],而CH3X和(CH3)3C—CH2Br却不能发生消去反应。若与卤原子相邻的各碳原子上都有氢原子,且不相同,则有两种消去方式。如发生消去反应,生成物可为CH2=CH—CH2—CH3或CH3—CH=CH—CH3。若含有两个卤原子,则消去可分步进行。如②醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似,但反应条件不同,醇类发生消去反应的条件是浓H2SO4、加热(乙醇是170℃),而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇、加热(或NaOH的醇溶液、△),要注意区分。应用:在有机合成中,利用醇或卤代烷的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。1.概念氧化反应:在有机化学中,通常将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。还原反应:将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。2.判断有机物中碳原子氧化数的依据(1)H原子的氧化数为+1,当碳、氧等原子上连有一个氢原子时,碳、氧等原子的氧化数就为-1;(2)若碳原子分别与氧、氮等原子以单键、双键、叁键相结合,碳原子的氧化数就分别为+1、+2、+3;(3)若碳原子与碳原子相连时,其氧化数均为零。在判断碳原子的氧化数时,应综合考虑以上三点。(3)乙烯氧化:2CH2=CH2+O22CH3CHO(4)有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。(5)醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu(OH)2或银氨溶液的反应。(6)苯酚在空气中放置易被氧化成粉红色物质(醌)。4.常见的氧化剂:O2、KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制Cu(OH)2溶液。5.常见的还原反应有机化合物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。(1)醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。6.常见的还原剂:H2(催化氢化)、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)。7.应用:利用氧化反应或还原反应,可以转变有机化合物的官能团,实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化,以达到预期的合成目的。例如,用甲烷做起始物,利用氧化反应和还原反应,可以实现以下转化:(双选)下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是()A.CH3CH2CH2OHB.(CH3)