[优选文档]基于多组分反应二氰基苯胺衍生物的合成PPT.ppt
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基于多组分反应二氰基苯胺衍生物的合成微波加热是通过偶极分子旋转(主要原因)和离子传导两种机理来实现的。在微波作用下,极性分子根据电磁波的方向进行有序排列。因为微波磁场变换速度较快,分子位移无法与其同步,导致分子间发生剧烈摩擦,温度瞬间升高,受热不均而使局部温度过高。其次,随着分子极性的改变,电子云的分布也发生了改变。这在微波反应中起到了降级某些反应能垒的作用。多组分反应,就是将三种或三种以上的相对简单易得的原料加入到反应中,用一锅煮的方法,不经中间体的分离,直接获得结构复杂的分子,在终产物的结构中含有所有加入的原料片断的合成方法。多组分反应的优势高分辨质谱显示,化合物1B在m/z=316.08ppm和δ=7.0829(C20H16ClN3O2Na)相符。12cm-1,3346.以1,4-环己二酮单乙二醇缩酮、对氯苯甲醛和丙二腈为原料来合成8'-(4-氯苯基)-3',4'-二氢-1'H-螺[[1,3]-二氧戊环-2,2'-萘]-6'-氨基-5',7'-二甲腈为例。31ppm处的峰为缩酮上的-OCH2的亚甲基峰,δ=6.DBU是具有双环结构的脒,易溶于水以及常见乙醇、丙酮等有机溶剂当中。16ppm,和δ=3.59ppm是15的碳峰,反应物目的产物据有关文献报道,间二氰基联苯胺类化合物(Scheme1)是典型的供电子-吸电子-供电子(A-D-A)体系的化合物,这种化合物包含一个供电子基(-NH2)和两个吸电子基(-CN)。03ppm是11的碳峰,47ppm是7的碳峰,该类化合物具有良好的光学性质(可用于制备新型荧光材料),也可制备取代吲哚衍生物、人工光合系统、半导体和非线性光学材料以及分子电子识别系统。92ppm是3,5的两个碳的碳峰,84ppm是11,15的两个碳峰,25ppm处出现的两组多重峰即为芳环上的质子峰。06ppm是9、7的两个碳的碳峰,,100℃,15min在3398.12cm-1,3346.30cm-1,3246.01cm-1处的吸收峰为NH2的伸缩振动峰,在2216cm-1处的峰则显示分子中存在氰基,在1654cm-1附近出现芳环骨架振动吸收峰。在1HNMR中,以DMSO-d6为溶剂,在δ=2.89ppm,δ=4.16ppm,和δ=3.86ppm处出现的单峰都是四氢噻喃酮上的亚甲基峰,在δ=6.68ppm处是-NH上活泼的氢原子峰,δ=7.35ppm,δ=7.37ppm,δ=7.57ppm,δ=7.59ppm处都是芳醛上的质子峰。δ=121.91ppm是2的碳峰,δ=115.31ppm是17的碳峰,δ=114.83ppm是16的碳峰,δ=95.85ppm是6的碳峰,δ=95.37ppm是4的碳峰,δ=65.24ppm是7的碳峰,δ=63.21ppm是8的碳峰,δ=27.64ppm是9的碳峰。高分辨质谱显示,化合物1B在m/z=316.0881处出现一个分子离子峰,与其分子量[M+Na]+的计算值316.0862(C17H12FN3NaO)相符6-氨基-8-芳基异二氢苯并噻喃-5,7-二腈的合成在3422.27cm-1,3353.17cm-1,3253.72cm-1处的吸收峰为NH2的伸缩振动吸收峰,在2219.94cm-1处的峰则显示分子中存在氰基,在1650.97cm-1附近出现了芳环骨架振动吸收峰。在δ=2.88、δ=3.12ppm处出现的两组三重峰和δ=3.30ppm处出现的单峰为四氢噻喃酮上亚甲基的质子峰为δ=3.83ppm处的单峰为甲氧基的质子峰,δ=6.60ppm处的单峰为-NH上的活泼氢原子峰,在δ=7.08ppm和δ=7.25ppm处出现的两组多重峰即为芳环上的质子峰。δ=114.98ppm是17的碳峰,δ=114.7ppm是12,14的两个碳峰,δ=95.74ppm是6的碳峰,δ=95.29ppm是4的碳峰,δ=65.47ppm是7的碳峰,δ=63.25ppm是8的碳峰,δ=55.14ppm是18的碳峰,δ=27.63ppm是9的碳峰。高分辨质谱显示,化合物2A在m/z=344.0838处出现一个分子离子峰,与其分子量[M+Na]+的计算值344.0834(C18H15N3ONaS)相符。8'-芳基-3',4'-二氢-1'H-螺[[1,3]-二氧戊环-2,2'-萘]-6'-氨基-5',7'-二甲腈的合成1,8-二氮杂双环[5,4,0]-7-十一烯(DBU)红外光谱中,在3417cm-1,3348cm-1,3247cm-1处的吸收峰为NH2的伸缩振动吸收峰,在2218cm-1处的峰则显示分子中存在氰基,在1650cm-1附近出现了芳环骨架振动吸收峰。1HNMR中,以DMSO-d6为溶剂,在δ=2.38ppm,δ=2.88ppm和δ=3.