第三章立体化学以三维空间研究物质的结构和性质的化学称为立体化学。一、手性分子和对映异构使偏振光振动方向向左旋称为左旋体，用“－”表示；③主链竖着写，命名时编号小的碳在最上方。1）判断顺反异构，2）判断手性；若a>b>c>d,d在离视线最远处；若有一个平面把分子分成两半，这两半是实物与镜像的关系，则此平面是分子的对称面。2-羟基-3-氯丁二酸（氯代苹果酸）[α]D15=+3.1）判断顺反异构，2）判断手性；注：D、L与左右旋无关，D、L表示相对构型；②外消旋体与其左、右旋体的物理性质不同；2-羟基-3-氯丁二酸（氯代苹果酸）凡是手性分子必有互为镜像的两种构型，互为镜像的两种构型的异构体叫做一对对映体。2,3-二羟基丁二酸(酒石酸)：凡是分子中具有对称面或对称中心的分子一般是非手性分子；反之分子具有手性。凡是手性分子必有互为镜像的两种构型，互为镜像的两种构型的异构体叫做一对对映体。这种立体异构称为对映异构。注意：要把一种构型转变成它的对映异构体，必须断裂分子中的化学键，然后对调两个基团的位置。二、旋光性和比旋光度一对对映体，它们的一般物理性质（如：熔沸点、密度、折光率、在非手溶剂中的溶解度以及光谱性质）相同，但它们对偏振光的作用不同。1）偏振光2）旋光性注：3）旋光性的测量用旋光仪进行测量。[α]表示比旋光度；α旋光仪中读到的旋光度；L盛液管的长度；（dm）C溶液的浓度；（g/ml）三、含一个手性碳原子化合物的对映异构1.手性碳：常用“*”表示2.构型的表示方法1）球棒模型3）菲舍尔（Fischer）投影式注：3.构型的标记1）D-L标记法——相对构型标记如：2-羟甲基环丙烷-1-羧酸分子中含有n个手性碳的化合物，最多有2n个对映异构体，有2n-1对对映异构体。2-羟基-3-氯丁二酸（氯代苹果酸）而左、右旋通过旋光仪测定结果。非手性分子无旋光性若分子中有一点，从分子中的任一原子或基团出发，向该点引一直线，若在距该点等距离处，有一相同的原子或基团，这点是对称中心，用i表示。常将[α]写作[α]λt葡萄糖：[α]D25=+52.若a>b>c为“逆”——S型1）D-L标记法——相对构型标记手性碳：常用“*”表示而左、右旋通过旋光仪测定结果。若有一个平面把分子分成两半，这两半是实物与镜像的关系，则此平面是分子的对称面。常常同时有顺反异构和对映异构比旋光度与入射光的波长、温度有关，含有一个手性碳原子的化合物，一定是手性分子。③主链竖着写，命名时编号小的碳在最上方。2)R-S标记法——绝对构型标记法：③含有双键或叁键基团，可以分解为连有两个或三个相同原子。标记方法：若a>b>c>d,d在离视线最远处；若a>b>c为“顺”——R型若a>b>c为“逆”——S型四、含多个手性碳原子化合物的对映异构体分子中所含手性碳越多，立体异构（对映异构体）的数目越多。六、环状化合物的对映异构八、不含手性碳的手性分子以三维空间研究物质的结构和性质的化学称为立体化学。四、含多个手性碳原子化合物的对映异构体四、含多个手性碳原子化合物的对映异构体含有一个手性碳原子的化合物，一定是手性分子。2）透视式（或伞形式）答案：1）R-2-氯丙酸，2）S-2-氨基丙酸，3）S-1-氯-1-溴乙烷。八、不含手性碳的手性分子1）不能任意调换两基团的位置，3）菲舍尔（Fischer）投影式②伸向纸面前方的键放在横键上，伸向纸面后方的键放在竖键上；取代基的优先次序规则:若a>b>c为“顺”——R型而左、右旋通过旋光仪测定结果。③主链竖着写，命名时编号小的碳在最上方。具有这种性质的物质，称为旋光性物质（光活性物质）；表3-8氯代苹果酸的物理性质2,3-二羟基丁二酸(酒石酸)：表3-9酒石酸的物理性质讨论：六、环状化合物的对映异构常常同时有顺反异构和对映异构1）判断顺反异构，2）判断手性；3）讨论对映异构如：2-羟甲基环丙烷-1-羧酸内消旋体八、不含手性碳的手性分子1.丙二烯型化合物2.连苯型化合物十、外消旋体的拆分小结：1.理解手性、旋光性、对映异构的概念2.熟练掌握构型的标记方法3.熟练掌握构型式的透视式和菲舍尔投影式之间的相互转化。