有机化学芳烃及非苯芳烃.pptx
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会计学//苯在结构上的不饱和性与其性质上的饱和性发生了矛盾,苯究竟是一什么样的结构?/1Kekulé式中有单双键之分,但事实上键长一样.四.苯分子结构的近代概念处于π66大π键中的π电子高度离域,电子云完全平均化,在结构中并无单双键之分,是一个闭合的共轭体系。苯分子中电子云分布。像两个救生圈分布在苯分子平面的上下侧,/IBM的科学家首次借助原子力显微镜拍摄了单个并五苯分子的照片分子结构模型示意图归纳芳烃的共性:结构:环状闭合共轭体系,较大的离域能化学性质:环稳定,不易加成、氧化,易取代。当年芳香性引起了人们的极大的兴趣。人们偿试着合成类似苯一样的闭环体系/π电子数=6符合4n+2芳性π电子数=4符合4n极不稳定的双自由基——反芳性π电子数=8符合4n却是一个稳定的环状共轭化合物—非芳性2)环戊二烯负离子π电子数=6符合4n+2芳性//凡共面的环状共轭分子或离子其π电子数:㈠符合4n+2(休克尔规则)的就是具有芳香性。㈡符合4n的为反芳香性化合物。㈢而非共面的环状共轭烯烃分子则为非芳香性化合物。随着结构理论的发展,芳香性概念还在不断深化发展。利用休克尔规则判断下列化合物有无芳香性:////§7.3单环芳烃的来源和制法§7.4单环芳烃的物理性质§7-5苯的化学性质一.亲电取代反应///////特点:可逆反应////////////////习题:(A)、(B)、(C)三种芳香烃的分子式同为C9H12。把三种烃氧化时,由(A)得一元酸,由(B)得二元酸,由(C)得三元酸。但经硝化时,(A)和(B)都得两种一硝基化合物,而(C)只得到一种一硝基化合物。试推导出(A)、(B)、(C)三种化合物的结构式。///////////习题:以苯为原料合成下列化合物(用反应式表示)(1)对氯苯磺酸(2)间溴苯甲酸(3)对硝基苯甲酸甲酯(4)对苄基苯甲酸///////////////////////奎宁奎宁:抗疟疾药,十九世纪前为天然提取,已知原子组成,1856年,霍夫曼与珀金尝试人工合成,导致人类首次大规模的有机合成—合成染料苯胺紫。1908年推出奎宁结构。合成设计:甲苯胺+氯丙烯:合成中间体C10H13N2(约为奎宁的一半),再以重铬酸钾氧化二聚。结果得污浊粘块;再以苯胺作原料,得黑色粘稠物,以乙醇清洗仪器时得鲜艳的紫色溶液(苯胺紫与假苯胺紫两种染料)。1888年费歇尔测定结构。/常见药物结构/////////////////////////////////////////////7-27-37-4(2、4、5)7-57-67-77-87-97-13