广东药学院教案首页题目：第二章糖和苷（一）单糖的立体化学及糖和苷的分类教学目的与要求：1、掌握概念：甙、甙键、甙元、糖的绝对构型、相对构型、原生甙、次生甙、2、掌握苷类化合物的结构、分类、性质内容与时间分配：（2学时）单糖的绝对构型、端基差向异构体、构象的基本知识。苷类化合物的结构特征和分类及苷类化合物的定义。熟悉单糖、低聚糖、多聚糖的定义主要类型和糖的主要化学性质（氧化、糠醛反应、羟基反应等）重点与难点：重点：单糖的立体化学和苷的定义与分类难点：单糖的绝对构型糖的主要化学性质（氧化、糠醛反应、羟基反应等）教具准备：投影胶片或Powerpoint教案内文§2第二章糖和苷§2－1单糖的立体化学（20分钟）一、糖的绝对构型Haworth——D、L二、糖的相对构型端基碳的异构——α、β§2－2糖和苷的分类（10分钟）单糖1、5－C醛糖D－xyl2、甲基－5C－醛糖L－rha3、6C－醛糖D－glc4、6C－酮糖D－fru5、支碳链糖6、氨基糖7、去氧糖8、糖醛酸D－glcA9、糖醇10、糖的磷酸酯低聚糖——（2－9个单糖的聚合物）1、双糖芸香糖（L－rha1α－D－glc）龙胆二糖（Dglc1β－6）麦芽糖（Dglc1α－glc）槐糖（Dglc1β－2）三糖——棉子糖四糖——水苏糖五糖——毛蕊糖多糖——1、淀粉2、纤维素（5分钟）3、葡聚糖类：香菇多糖、昆布多糖、灵芝多糖4、果聚糖5、树胶、6、粘液质7、动物多糖教案内文苷类（25分钟）定义分类分类方法按苷元结构分按存在状态分按苷键构型分按糖的个数分按糖链个数分按苷原子分2、按苷原子分——O－苷、N－苷、S－苷、C－苷O－苷：醇苷、酚苷、氰苷、酯苷、吲哚苷S－苷：芥子苷N－苷：腺苷C－苷：芦荟苷§2－3糖的化学性质（20分钟）氧化反应——过碘酸氧化Molish反应——糖和苷的定性反应羟基反应甲基化反应酰化反应缩酮反应、缩醛化反应羰基反应——成脎硼酸缩合反应广东药学院教案首页题目：第二章糖和苷（二）苷键的裂解教学目的与要求：掌握苷类化合物的苷键的各类裂解法和苷键裂解的规律内容与时间分配：（2学时）1、苷键酸催化水解及规律。2、苷键的乙酰解及规律。3、苷键的碱催化水解及规律苷键的酶催化水解及规律。苷键的过碘酸裂解及规律6、糖醛酸苷的选择性水解。重点与难点：重点：苷键酸催化水解、酶催化水解及过碘酸氧化裂解法难点：苷键的酸催化水解和过碘酸氧化裂解的规律教具准备：投影胶片或Powerpoint教案内文酸催化水解(30分钟)原理半缩醛结构质子化限速步骤水解规律苷键原子共轭取代基环大小立体结构甲醇解双相水解乙酰解反应机理苷键裂解的选择性碱催化水解和-消除结构要求酯苷立体结构与水解难易-消除反应酶催化水解特点常用的酶混合酶PH的影响：芥子苷酶过碘酸裂解用途试剂反应机理C-苷与O-苷反应产物的不同六、糖醛酸的选择性水解广东药学院教案首页题目：第二章糖和苷（三）糖链结构顺序的确定、糖和苷的提取方法教学目的与要求：苷键构型的决定方法及糖链的结构测定内容与时间分配：（2学时）苷键构型的决定方法2、氢谱在确定糖和苷类结构及苷键构型上的意义3、苷键过碘酸氧化裂解法及规律。4、熟悉确定糖链结构的顺序。5、了解糖和苷的提取方法重点与难点：重点：苷键构型的决定方法难点：NMR谱在确定糖和苷类结构及苷键构型上的意义教具准备：投影胶片或Powerpoint教案内文糖的NMR性质(20分钟)(一)、氢谱端基质子信号端基质子的J值糖上其他质子信号糖的种类、个数、连接位置确定(二)、碳谱化学位移和偶合常数氧环大小确定苷键构型确定苷化位移二、糖链的结构测定（40分钟）纯度鉴定分子量的测定单糖的鉴定糖链接位置的测定糖链连接顺序的确定苷键构型及氧环的确定糖链结构研究实例三、糖和苷的提取分离(20分钟)1、提取提取注意的问题常用的方法分离季铵盐沉淀法分解沉淀或分级溶解法离子交换色谱纤维素柱色谱凝胶柱色谱制备性区域电泳多糖的提取分离实例教案尾页小结：本章要求掌握单糖的绝对构型和糖的主要化学性质（氧化、糠醛反应、羟基反应等）及苷的定义与分类；苷键酸催化水解、酶催化水解及过碘酸氧化裂解法；了解苷键构型的决定方法和NMR色谱在确定糖和苷类